Triéthylènetétramine

Triéthylènetétramine
Identification
DCI	Trientine
Nom UICPA	N,N'-bis(2-aminoéthyl)éthane-1,2-diamine
Synonymes	trien TETA 3,6-diazaoctane-1,8-diamine
No CAS	112-24-3 38260-01-4 (dihydrochlorure) 4961-40-4 (tétrahydrochlorure) 305808-21-3 (hydrate, .xH20)
No ECHA	100.003.591
No CE	203-950-6
No RTECS	YE6650000
Code ATC	A16AX12
PubChem	5565
ChEBI	39501
SMILES	NCCNCCNCCN PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C6H18N4/c7-1-3-9-5-6-10-4-2-8/h9-10H,1-8H2 InChIKey : VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide huileux incolore (pur) à jaune (technique) avec une légère odeur de poisson et d'ammoniac[1]
Propriétés chimiques
Formule	C6H18N4 [Isomères]
Masse molaire[3]	146,233 9 ± 0,006 9 g/mol C 49,28 %, H 12,41 %, N 38,31 %,
pKa	9,92 à 20 °C[2]
Propriétés physiques
T° fusion	12 °C[1],[2],[4]
T° ébullition	278 °C[1] 266-267 °C[2],[4]
Solubilité	miscible avec l'eau[1] et avec l'acétone, l'éthanol et le méthanol, le diéthyléther[5] soluble dans le n-heptane[5]
Masse volumique	0,982 g cm−3 à 25 °C[4]
Point d’éclair	129 °C (coupelle fermée)[4]
Pression de vapeur saturante	1,3 Pa à 20 °C[1] 4,12 × 10−4 mmHg à 25 °C[2]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{20}}$ = 1,496[4]
Précautions
SGH[1],[4]
H312, H314, H317, H412, P273, P280, P301+P330+P331, P302+P352, P305+P351+P338 et P309+P310 H312 : Nocif par contact cutané H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H412 : Nocif pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P301+P330+P331 : En cas d'ingestion : rincer la bouche. NE PAS faire vomir. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P309+P311 : En cas d'exposition ou de malaise : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin.
Transport[4]
-    2259    Numéro ONU : 2259 : TRIÉTHYLÈNETÉTRAMINE Classe : 8 Étiquette : 8 : Matières corrosives Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Écotoxicologie
DL50	1600 mg/kg (souris, oral)[2] 2500 mg/kg (rat, oral)[2] 5500 mg/kg (lapin, oral)[2] 350 mg/kg (souris, i.v.)[2] 468 mg/kg (souris, i.p.)[2]
LogP	(octanol/eau) -2.650[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La triéthylènetétramine, plus couramment appelée trien ou TETA en chimie et trientine (DCI) en biologie est un composé organique de formule semi-développée NH₂CH₂CH₂NHCH₂CH₂NHCH₂CH₂NH₂ et donc de la famille des amines aliphatiques. Comme son nom l'indique, elle est composée de quatre fonctions amines séparées par trois ponts éthylène (-CH₂CH₂-).

La triéthylènetétramine est obtenue par chauffage d'éthylènediamine ou par réaction d'une solution d'ammoniac avec du 1,2-dichloroéthane^[6]. Dans une telle réaction, de nombreuses d'éthylèneamines sont formées comme l'éthylènediamine, la diéthylènetriamine, les triéthylènetétramines, les tétraéthylènepentamines, les pentaéthylènehexamines et les aminoéthylpipérazines. Ces polyamines sont obtenues sous forme de chlorhydrates et doivent être neutralisées (en général avec une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium) afin de produire les amines libres qui sont ensuite séparées les unes des autres par distillation et sublimation.

En 1990, le volume de production de triéthylènetétramine en Allemagne s'est élevé à 1200 à 1 500 t par an (par exemple, par Bayer AG), 6 000 t par an aux Pays-Bas, 1 800 t par an au Japon et plus de 11 000 t par an aux États-Unis^[7]. Ceci en fait l'une des substances chimiques qui sont produites en grande quantité. C'est l'un des composés chimiques produits en grande quantité (High production volume chemicals , HPVC) et pour l'Organisation de coopération et de développement économiques (OCDE), une base de données sur les dangers possibles („Screening Information Dataset“, SIDS)^[7].

La triéthylènetétramine montre la réactivité typique des amines (similaire à l'éthylènediamine et à la diéthylènetriamine). Le point de fusion est plus faible pour le produit technique (jusqu'à -35 °C) que pour la substance pure^[6].

TETA se présente sous la forme d'un liquide huileux incolore qui, dans la forme technique, a généralement une couleur jaunâtre en raison des impuretés causées par l'oxydation dans l'air. TETA technique contient jusqu'à 40 % des sous-produits sous la forme des isomères ramifiés comme la tris(2-aminoéthyl)amine ou d'autres composés organiques tels que le N, N'-bis(2-aminoéthyl)pipérazine, la N-(1-(2-pipérazine-1-yl-éthyl))-éthane-1,2-diamine ou la diéthylènetriamine^[6].

La triéthylènetétramine est utilisé pour la production d'agents mouillants, d'émulsifiants, d'additifs textiles, d'acrylates et des résines d'amines et amides (aminoplaste), et d'additifs pour lubrifiants et carburants (polybuténylsuccinimides). Elle est largement utilisée comme agent de durcissement pour les systèmes de résine époxy à deux composants, pour l'imprégnation et le revêtement des sols, ainsi que pour la production de mortiers et de mastics.

La triéthylènetétramine est un ligand tétradentate utilisé comme un agent chélatant dans la chimie des complexes (Abréviation IUPAC : trien)^[8]. Les complexes octaédriques du type M(trien)Cl₃ peuvent adopter plusieurs structures diastéréoisomères, la plupart d'entre elles étant de surcroît chirales^[9]. Trien forme par exemple avec les ions cuivre divalent un complexe bleu-foncé très soluble dans l'eau. Ceci peut être mis à profit pour complexer le cuivre dans la maladie de Wilson.

En médecine, le dichlorhydrate de trientine est approuvée comme médicament pour le traitement de la maladie de Wilson (maladie du surstockage de cuivre). Les bonnes propriétés de complexation du cuivre par la triéthylènetétramine sont utilisées pour lier et éliminer le cuivre en excès dans le corps, en particulier pour les malades de Wilson qui sont intolérants à la pénicillamine. Certains spécialistes recommandent la trientine en traitement de première intention, mais les expériences avec la pénicillamine sont plus courantes^[10]. En outre, la trientine montre des effets anti-angiogénique et inhibiteur de la télomérase, c'est pourquoi elle est considérée avoir un potentiel prometteur dans le traitement du cancer^[11].

Il existe au moins deux hydrochlorures de cette tétramine :

• Le dihydrochlorate (2 HCl) de numéros CAS 38260-01-4, de numéro EINECS 253-854-3 et d' InChiKey WYHIICXRPHEJKI-UHFFFAOYSA-N a le numéro RTECS KH8587085 et SGH 07 avec H315, H319, H335 et P261, P305+P351+P338^[12].
• Le tétrahydrochlorure (4 HCl) de numéro CAS 4961-40-4, de numéro EINECS 203-950-6 et d' InChiKey OKHMDSCYUWAQPT-UHFFFAOYSA-N a le numéro RTECS KH8587087 et SGH 07 et 08 avec H315, H319, H335, H351 et P261, P281, P305+P351+P338. Il fond à 269-270 °C^[13].

De formule chimique NH₂CH₂CH₂(NHCH₂CH₂)₂NH₂·xH₂O, l'hydrate de triéthylènetétramine a pour numéro CAS 305808-21-3, numéro EINECS 253-854-3 et InChiKey XJFQPBHOGJVOHU-UHFFFAOYSA-N. Il a un point de fusion de 45-48 °C et un point d'ébullition de 272 °C. Il n'a aussi un point éclair que 113 °C (coupelle fermée). Ayant les mêmes SGH que trien pur, il a cependant des consignes de transport différentes, en particulier le numéro ONU 3263^[14].

• (en)/(de) Cet article est partiellement ou en totalité issu des articles intitulés en anglais « Triethylenetetramine » (voir la liste des auteurs) et en allemand « Triethylentetramin » (voir la liste des auteurs)..

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