Tétraacétyléthane

Tétraacétyléthane
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Structure du tétraacétyléthane
Identification
Nom UICPA 3,4-Diacétylhexane-2,5-dione
Nom systématique 3,4-Diacétyl-2,5-hexanedione
Synonymes

1,1,2,2-Tétraacétyléthane

No CAS 5027-32-7
No ECHA 100.023.381
No CE 225-718-3
PubChem 78730
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C10H14O4 [Isomères]
Masse molaire[1] 198,215 8 ± 0,010 2 g/mol
C 60,59 %, H 7,12 %, O 32,29 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le tétraacétyléthane est un composé organique de formule [C5H6O2H]2. Il s'agit d'un solide blanc qui peut être utilisé comme précurseur d'hétérocycles et de complexes métalliques ; le ligand tétraacétyléthane est généralement noté (tae) dans les complexes. On l'obtient par oxydation de l'acétylacétonate de sodium Na(O2C5H7), par exemple sous l'action d'iode I2[2] :

I2 + 2 Na(O2C5H7) ⟶ [C5H6O2H]2 + 2 NaI.

Tout comme l'acétylacétone, le tétraacétyléthane présente des tautomères dicétone et énol, comme le montre la cristallographie aux rayons X. Les deux cycles C3O2H sont tordus, avec un angle dièdre proche de 90°[3].

On connaît de nombreux complexes métalliques obtenus à partir de la base conjuguée de ce ligand, comme le dérivé de diruthénium(III) [(C5H7O2)2Ru(O2C5H6)]2, abrégé [(acac)2Ru]2(tae), étroitement apparenté à l'acétylacétonate de ruthénium(III) Ru(O2C5H7)3[4], ou Ru(acac)3.

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ (en) Robert G. Charles, « Tetraacetylethane », Organic Syntheses, vol. 39,‎ , p. 61 (DOI 10.15227/orgsyn.039.0061, lire en ligne).
  3. ↑ (en) Paula M. B. Piccoli, Thomas F. Koetzle, Arthur J. Schultz, Elizabeth A. Zhurova, Jernej Stare, A. Alan Pinkerton, Juergen Eckert et Dusan Hadzi, « Variable Temperature Neutron Diffraction and X-Ray Charge Density Studies of Tetraacetylethane », The Journal of Physical Chemistry A, vol. 112, no 29,‎ , p. 6667-6677 (DOI 10.1021/jp800204r, lire en ligne).
  4. ↑ (en) Tomohiro Koiwa, Yuki Masuda, Junpei Shono, Yuji Kawamoto, Yoshimasa Hoshino, Takeshi Hashimoto, Karuppannan Natarajan et Kunio Shimizu, « Synthesis, Characterization, and Detailed Electrochemistry of Binuclear Ruthenium(III) Complexes Bridged by Bisacetylacetonate. Crystal and Molecular Structures of [{Ru(acac)2}2(tae)] (acac = 2,4-Pentanedionate Ion, tae = 1,1,2,2-Tetraacetylethanate Dianion) », Inorganic Chemistry, vol. 43, no 20,‎ , p. 6215-6223 (PMID 15446866, DOI 10.1021/ic030216c, lire en ligne).
Dimère (42)
Ligand (28)
Acétylacétonate (15)
Chélateur (67)
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Auteurs de cet article « Tétraacétyléthane » :
TigH, Bob Saint Clar.