Triéthylamine

Triéthylamine
Image illustrative de l’article Triéthylamine
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Structure de la triéthylamine
Identification
Nom UICPA N,N-diéthyléthanamine
No CAS 121-44-8
No ECHA 100.004.064
No CE 204-469-4
FEMA 4246
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule C6H15N [Isomères]
Masse molaire[5] 101,19 ± 0,006 1 g/mol
C 71,22 %, H 14,94 %, N 13,84 %,
pKa 10,78[2]
Moment dipolaire 0,66 ± 0,05 D[3]
Diamètre moléculaire 0,608 nm[4]
Propriétés physiques
T° fusion −115 °C[1]
T° ébullition 89 °C[1]
Solubilité dans l'eau à 20 °C : 170 g·l-1[1]
Paramètre de solubilité δ 15,1 MPa1/2 (25 °C)[6]
Masse volumique 0,749 5 g·cm-3 (0 °C)[7]
T° d'auto-inflammation 230 °C[1]
Point d’éclair −17 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air 1,2–8 %vol[1]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 7,2 kPa[1]
Point critique 30,3 bar, 261,85 °C[9]
Thermochimie
Cp
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,398[4]
Précautions
SGH[11]
SGH02 : Inflammable
SGH05 : Corrosif
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique

Danger
H225, H302, H312, H314 et H332
NFPA 704
Transport
-
   1296   
Écotoxicologie
LogP 1,45[1]
Seuil de l’odorat bas : 0,1 ppm
haut : 0,65 ppm[12]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La triéthylamine (TEA) ou N,N-diéthyléthanamine est un composé chimique de formule brute N(CH2CH3)3, couramment noté Et3N ou NEt3. Au laboratoire, on l'appelle souvent "trièth" ([tʁiɛt]) mais cela reste réservé à un usage trivial et oral du nom. On la rencontre fréquemment en synthèse organique et ce parce qu'elle constitue l'amine tertiaire symétrique la plus simple liquide à température ambiante. Elle présente une forte odeur de poisson proche de celle de l'ammoniac. La triéthylamine est basique mais aussi très nucléophile. Lorsque la nucléophilie est un problème, on utilise souvent la diisopropyléthylamine (DIPEA) qui est beaucoup plus encombrée et donc moins nucléophile.

Elle est communément employée en synthèse organique comme une base, par exemple dans la préparation des esters et amides à partir des chlorures d'acide.

Schéma réactionnel décrivant les réactions de formation d'un ester et d'un amide à partir d'un chlorure d'acyle. L'acide chlorhydrique qui se forme est piégé sous forme de sel.

Dans ces réactions, la triéthylamine fait plus que se combiner avec l'acide chlorhydrique généré (formant un sel, le chlorhydrate de triéthylammonium) puisqu'elle intervient aussi comme activateur : étant très nucléophile, elle se combine avec le chlorure d'acide pour former un composé encore plus électrophile que le chlorure d'acide de départ et auquel un alcool ou une amine peuvent facilement s'additionner.

Comme les autres amines tertiaires, Et3N catalyse la formation des mousses polyuréthanes et des résines époxy. Elle est aussi très utile dans les réactions de ß-élimination.

Elle est également utilisée dans les oxydations de Swern :

Mécanisme réactionnel de l'oxydation de Swern.
Mécanisme réactionnel de l'oxydation de Swern.
Seconde partie du mécanisme réactionnel de l'oxydation de Swern.
Seconde partie du mécanisme réactionnel de l'oxydation de Swern.

La triéthylamine s'alkyle facilement pour donner l'ammonium quaternaire correspondant :

Schéma réactionnel décrivant le mécanisme d'alkylation de la triéthylamine par un dérivé iodé.
Alkylation de la triéthylamine.



Séchage de la triéthylamine

Pour obtenir de la triéthylamine anhydre, celle-ci est distillée à pression atmosphérique sur de l'hydroxyde de potassium (KOH) puis stockée sur du tamis moléculaire à 3 ou 4Å. La triéthylamine résultante contient environ 25 ppm d'eau.

Références

  1. ↑ a b c d e f g h et i TRIETHYLAMINE, Fiches internationales de sécurité chimique
  2. ↑ (en) « Triethylamine », sur nih.gov via Internet Archive (consulté le ).
  3. ↑ (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1 et 1-4200-6679-X), p. 9-50
  4. ↑ a et b (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, , 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
  5. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  6. ↑ (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, , 2e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294
  7. ↑ (en) J. G. Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill, , 16e éd., 1623 p. (ISBN 0-07-143220-5), p. 2.289
  8. ↑ a b et c (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, , 7e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
  9. ↑ « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le )
  10. ↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C5 to C7, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., , 400 p. (ISBN 0-88415-858-6)
  11. ↑ Numéro index 612-004-00-5 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  12. ↑ « Triethylamine », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le )

Voir aussi

Bibliographie

Éthylamine (17)
Amine tertiaire (116)
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