Composé organique

Les composés organiques sont les composés dont un des éléments chimiques constitutifs est le carbone[1], à quelques exceptions près. Ces composés peuvent être d’origine naturelle ou produits par synthèse[2].

Il est utile, au préalable, de distinguer les composés organiques des composés inorganiques.

Distinction entre composés organiques et composés inorganiques

Un composé est une espèce chimique constituée d’au moins deux éléments chimiques différents[3],[4].

Composés organiques

L'étymologie du terme « organique » est historique. La chimie organique était, au début, la chimie des substances formées par les organismes vivants (végétaux, animaux et bactériens) à l’aide d’une mystérieuse « force vitale »[5]. L'étude des composés biochimiques a conduit les chimistes à éliminer par évaporation l'eau des organismes, et obtenir un poids sec résiduel dont la plus grande partie consiste en molécules carbonées. Quand ils les ont découvertes, ils ont cru que ces molécules carbonées n'existaient que dans les organismes vivants et les ont appelées molécules organiques pour les distinguer des molécules inorganiques du monde inanimé[6].

Une caractéristique du carbone consiste en l’aptitude qu’ont ses atomes à s’enchaîner les uns aux autres, par des liaisons covalentes, d'une façon presque indéfinie, pour former des chaînes carbonées d’une grande diversité qui caractérisent les molécules dites « organiques »[7]. Ces enchaînements carbonés constituent le squelette des composés organiques.

Quelques exemples

  1. N-heptane
2. 3-éthylpentane
  1. Structure
2. Squelette carboné (noyau benzénique)
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Structure de la BakéliteTM

Composés inorganiques

Les composés inorganiques sont tous les autres composés[3].

Ces composés représentaient, à l'origine, les substances que l'on trouve chez les êtres inanimés du « règne minéral »[5].

Alors que les composés organiques sont formés de liaisons covalentes ou à caractère covalent dominant, les composés « minéraux » sont souvent formés de liaisons ioniques ou à caractère ionique dominant[8],[9].

Remarques :

  1. Les allotropes du carbone, tels que le diamant et le graphite, structures elles-mêmes basées sur des enchaînements d’atomes de carbone, n’appartiennent pas à la famille des composés organiques. Ce sont en effet des corps simples, constitués du seul élément carbone, et non des composés. Ils sont classés parmi les espèces minérales inorganiques[10] ;
  2. Certains composés carbonés peuvent être classés parmi les composés inorganiques. Quelques exemples sont fournis plus bas.

Les composés organiques

L'existence des composés organiques est fondée sur l'élément carbone.

Il existe une très grande diversité de composés organiques qui peuvent se rencontrer à l'état solide, liquide ou gazeux. De façon générale, les molécules organiques jouent un rôle important dans les réactions chimiques se produisant dans les organismes vivants et sont au cœur de l'industrie humaine via notamment les produits dérivés du pétrole. La branche de la chimie s'intéressant aux molécules organiques est la chimie organique.

Les molécules organiques contiennent le plus souvent au moins un atome de carbone (C) lié à un atome d’hydrogène (H), mais pas toujours. Il existe des composés organiques qui ne contiennent pas de liaison C-H : l'acide oxalique, l'acide trifluoroacétique, l'hexachloroéthane et l'urée en sont des exemples.

Les composés organiques naturels ont une origine biologique[2].

Les éléments constitutifs des composés organiques

Outre le carbone, les composés organiques ne contiennent qu’un éventail réduit d’éléments :

Une description plus précise de la famille des composés organiques diffère un peu selon les sources. Certaines citent des métaux parmi les éléments constitutifs des composés organiques synthétiques[11],[1].

Des composés carbonés classés parmi les inorganiques

Quelques composés simples du carbone sont classés parmi les composés inorganiques.

Les composés cités sont généralement :

Le monoxyde de carbone (CO) et le dioxyde de carbone (CO2), l'acide carbonique, les carbonates et bicarbonates, les cyanures, les carbures (excepté les hydrocarbures)[13],[12].

Remarques :

  1. Les carbonates, les bicarbonates et les cyanures sont en général des composés ioniques, dont le caractère est inorganique (voir la section « composés inorganiques »).
    Ces composés sont des assemblages électriquement neutres de cations et d'anions carbonés classés, en l'occurrence, parmi les entités chimiques carbonées inorganiques :
    - anions CO32− pour les carbonates, HCO3 pour les bicarbonates et CN pour les cyanures ;
  2. Il existe quelques carbonates organiques (exemples : carbonate d'éthylène, carbonate de diméthyle) et cyanures organiques (exemples : cyanure de vinyle, cyanure de benzyle), qui sont des composés carbonés synthétiques covalents dans lesquels les groupes CO3 et CN ne sont pas des ions.

Une définition au caractère exhaustif

Selon une directive européenne du 11 mars 1999[14], le terme « composé organique » désigne :

Tout composé contenant au moins l'élément carbone et un ou plusieurs des éléments suivants : hydrogène, halogènes, oxygène, soufre, phosphore, silicium ou azote, à l'exception des oxydes de carbone[15] et des carbonates et bicarbonates inorganiques.

La précision « inorganiques » est importante pour exclure les éventuelles formes organiques des composés cités dans les exceptions, comme il a été signalé dans les remarques plus haut.

Le cas des composés organométalliques

Les composés qui possèdent une liaison covalente métal-carbone entre un ou plusieurs atomes de métal et un ou plusieurs atomes de carbone de groupes « organyles[16] »[17], sont constitutifs d’une chimie appelée organométallique.

Ces composés illustrent le « caractère arbitraire et assez conventionnel dans certains cas »[18] de la distinction entre organique et inorganique :

« Par exemple le développement récent de la chimie des composés organométalliques (composés avec liaison carbone-métal), celui de la chimie bioinorganique (trente éléments sont essentiels pour la vie, dont dix-sept métaux) illustrent le caractère très relatif des frontières séparant chimie minérale, chimie organique, voire biochimie[18]. »

Les composés organométalliques combinent en fait des aspects de la chimie organique et de la chimie inorganique. La chimie organométallique « constitue une sorte de pont entre la chimie organique et la chimie inorganique »[19].

Classification

Voici une liste des fonctions de la chimie organique avec, pour chacune d'elles, un exemple avec formule, nom et numéro CAS.

Pour les différentes représentations ci-dessous, voir « représentation des molécules » et « formule topologique ».

Composés carbonés (hydrocarbones ou carbures d'hydrogène)

cyclopentane (CAS 287-92-3)
  • Hydrocarbures éthyléniques ou oléfines ou alcènes
    • Mono alcènes :

3-méthylnon-2-ène (CAS 17003-99-5)

cyclopentène (CAS 142-29-0)
    • Cyclodiènes :
1,3-cyclopentadiène (CAS 742-92-7)
  • Hydrocarbures acétyléniques ou alcynes :
Pent-2-yne (CAS 627-21-4)
benzène (CAS 71-43-2)
toluène (CAS 108-88-3)

Fonctions organiques monovalentes

Dans ce cas, la fonction monovalente est celle où chaque carbone concerné est lié à un seul atome qui ne soit ni le carbone ni l'hydrogène, appelé un hétéroatome.

1-bromoheptane (CAS 629-04-9)
4-bromobut-1-ène (CAS 106-95-6)

chlorure de phényle appelé aussi chlorobenzène (CAS 108-90-7)

diméthylzinc (CAS 544-97-8)

Dérivés monovalents avec oxygène

n-butanol (CAS 71-36-3)
4-méthylphénol ou p-crésol
méthoxyéthane (CAS 540-67-0)
  • Éther-sels des acides minéraux
diéthyl sulfate (CAS 64-67-5)
glycérol ou 1,2,3 propanetriol (CAS 56-81-5)
oxyde d'éthylène ou époxyéthane (CAS 75-21-8)

Dérivés monovalents avec azote

  • Composés nitrés
1-nitropropane (CAS 108-03-2)
  • Composés nitrosés
2-nitrosopropane (CAS 920-40-1)
méthyl hydroxylamine (CAS 593-77-1)
triméthylamine (CAS 75-50-3) éthylamine (CAS 75-04-7)
aniline ou amino benzène (CAS 62-53-3)
  • Cétals (et les hémi-cétals, les acétals, les hémi-acétals)
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1,1 dimétoxy éthane (CAS 534-15-6)
(CAS 6163-56-0)

Fonctions organiques bivalentes

acétone ou 2-propanone (CAS 67-64-1)
1,4-benzoquinone (106-51-4)
pentanal (CAS 110-62-3)
méthylcétène (CAS 6004-44-0)
acetaldimine (CAS 20729-41-3)
diméthylcétoxime, isopropylidèneazanol ou 2-propanone, oxime (CAS 127-06-0)
3 pentène-2-one (CAS 625-33-2)

Fonctions organiques trivalentes

acide acétique
anhydride propionique (CAS 123-62-6)
chlorure d'acétyle (CAS 75-36-5)
acétate d'éthyle (CAS 141-78-6)
gamma-butyrolactone (CAS 96-48-0)
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N-méthyl acétamide (CAS 79-16-3)
butyrolactame ou 2-pyrrolidone (CAS 616-45-5)
acétonitrile (CAS 75-05-8)

Fonctions organiques tétravalentes

chloroformiate de méthyle (CAS 79-22-1)
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2-butène-2-ol (CAS 21451-76-3)

Dérivés insaturés

  • Éthers isocyaniques
isocyanate de méthyle (CAS 624-83-9)
alcool allylique ou 2-propène-1-ol (CAS 1576-95-0)
3-pentène-1-ol (CAS 1576-95-0)

Composés aromatiques

Les composés aromatiques contiennent un cycle d'atomes de carbone du type de celui du benzène ou similaire. Si le cycle contient un atome autre que du carbone, on parle d'hétérocycle.

Autres composés

On peut également citer les composés issus d'autres branches reliées à la chimie organique :

Notes et références

  1. a b et c Arnaud 1990, p. 10.
  2. a b et c Mercier et Godard 1995, p. 1.
  3. a et b Atkins et Jones 1998, p. 15.
  4. Angenault 1995, p. 104.
  5. a et b Arnaud 1990, p. 2.
  6. Gerald Karp, Biologie cellulaire et moléculaire: Concepts and experiments, De Boeck Supérieur, (lire en ligne), p. 41.
  7. Atkins et Jones 1998, p. 389.
  8. Arnaud 1990, p. 3.
  9. En chimie organique, l'ionisation des composés est toujours très limitée (Quelet 1964, p. 4).
  10. Il existe quelques rares minéraux organiques, source :Claude Guillemin, « Minéralogie », sur Encyclopædia Universalis (consulté le ).
  11. a b et c Quelet 1964, p. 3.
  12. a et b Voir la section « une définition au caractère exhaustif »
  13. Arnaud 1990, p. 1.
  14. Texte de la directive, article 2, paragraphe 16, sur le site eur-lex.europa.eu.
  15. Monoxyde de carbone (CO), dioxyde de carbone (CO2). D'autres oxydes de carbone, inorganiques et organiques, sont présentés dans un tableau situé dans le bas de page de l’article « oxyde de carbone ».
  16. Groupe organyle : « tout groupe substituant organique, indépendamment de son groupe fonctionnel, possédant une valence libre sur un atome de carbone » (Panico, Richer et Rigaudy 1996, p. 59, et (en) cet article du Gold Book).
  17. Panico, Richer et Rigaudy 1996, p. 52, et (en) cet article du Gold Book.
  18. a et b Bernard 1994, p. 2.
  19. Huheey, Keiter et Keiter 1996, chap. 15, p. 623.

Voir aussi

Bibliographie

Articles connexes