Tris(2-aminoéthyl)amine

Tris(2-aminoéthyl)amine
Image illustrative de l’article Tris(2-aminoéthyl)amine
formule développée de la tris(2-aminoéthyl)amine
Identification
Nom UICPA N',N'-bis(2-aminoéthyl)éthane-1,2-diamine
Synonymes
  • tren
  • TAEA
  • N',N'-bis(2-azanyléthyl)éthane-1,2-diamine
  • 2,2',2"-triaminotriéthylamine
  • 2,2',2"-nitrilotriéthylamine
No CAS 4097-89-6
14350-52-8 (trihydrochlorate)
No ECHA 100.021.689
No CE 223-857-4
No RTECS KH8587082
PubChem 77731
ChEBI 30631
SMILES
InChI
Apparence liquide clair incolore (pur) à jaune foncé (technique)[1]
Propriétés chimiques
Formule C6H18N4 [Isomères]
Masse molaire[2] 146,233 9 ± 0,006 9 g/mol
C 49,28 %, H 12,41 %, N 38,31 %,
pKa 11,8[1]
Propriétés physiques
T° fusion −16 °C[réf. nécessaire]
T° ébullition 114 °C à 15 mmHg[1]
Masse volumique 0,976 g·cm-3 à 20 °C[1]
Point d’éclair 113 °C (coupelle fermée)[1]
Pression de vapeur saturante 0,02 mmHg à 20 °C[1]
Propriétés optiques
Indice de réfraction = 1,497[1]
Précautions
SGH[1]
SGH05 : Corrosif
SGH06 : Toxique
H301, H310, H314, P280, P310, P301+P310, P302+P350 et P305+P351+P338
Transport[1]
-
   2922   
Écotoxicologie
DL50 1800 mg/kg (souris, oral)[3]
246 mg/kg (rat, oral)[3],[4]
117 mg/kg (lapin, c.)[3],[4]
Composés apparentés
Isomère(s) triéthylènetétramine
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La tris(2-aminoéthyl)amine est un composé organique de formule semi-développée N(CH2CH2NH2)3. Ce liquide incolore, soluble dans l'eau et fortement basique, comprend un centre amine tertiaire et trois groupes amine primaire pendants. Appelé plus souvent tren, il est l'archétype d'un ligand tripode d'intérêt en chimie de coordination.

Tren est C3-symétrique, c'est donc un ligand tétradentate qui forme des complexes stables avec les métaux de transition, en particulier ceux aux états d'oxydation II et III. Les isomères d'un complexe avec tren sont relativement rares, ce qui s'explique par la connectivité contrainte de cette tétramine. Ainsi, un seul stéréoisomère achiral existe pour [Co(tren) X2]+, où X est un halogénure ou pseudohalogénure[5]. En revanche, pour [Co(trien)X2]+ cinq diastéréomères sont possibles, dont quatre sont chiraux. Dans quelques cas, tren sert de ligand tridentate avec l'un des groupements amine primaire non coordonnés.

Structures de complexes bipyramidal trigonal et octaédrique de formules M(tren) X (à gauche, de symétrie C3v) et M(tren)X2 (à droite, de symétrie Cs).

Tren permet aussi de construire des macrobicycles qui peuvent aussi être utilisé en chimie de coordination[6]. (NH2CH2CH2)3N, comme d'autres polyamines, est corrosive[7]. Tren est aussi une impureté commune dans le plus commun triéthylènetétramine (trien).

Ligands tripodes dérivés

Le dérivé perméthylé de tren est également bien connu. De formule N(CH2CH2NMe2)3, "Me6tren " forme de nombreux complexes mais, contrairement à tren, ne stabilise pas les ions Co(III). Les ligands amino-triphosphines dérivés de tren sont également bien développés, tel N(CH2CH2PPh2)3 (p.f. 101-102 °C). Ce composé est préparé à partir de N(CH2CH2Cl)3[8]. Comme une amine trifonctionnelle, tren forme un triisocyanate lorsqu'il réagit avec le phosgène (COCl2)[9].

Notes et références

  1. ↑ a b c d e f g h i et j (a) Fiche Sigma-Aldrich du composé Tris(2-aminoethyl)amine, 96%, consultée le 29 juillet 2017. + (pdf) Fiche MSDS
    (b) Fiche Sigma-Aldrich du composé Tris(2-aminoethyl)amine,≥98.0% (T), consultée le 30 juillet 2017. + (pdf) Fiche MSDS
  2. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. ↑ a b et c (en) « Tris(2-aminoéthyl)amine », sur ChemIDplus.
  4. ↑ a et b PubChem CID 77731
  5. ↑ Donald A. House, Ammonia & N-donor Ligands, Encyclopedia of Inorganic Chemistry,John Wiley & Sons, 2006. DOI 10.1002/0470862106.ia009.
  6. ↑ J.-C. Colin, Synthèse et caractérisation d'aimants à précurseurs moléculaires, thèse, nov. 1994, Université Paris-Sud, Orsay, p.97.
  7. ↑ (en) Fiche MSDS de la tris(2-aminoéthyl)amine sur le site de The Physical and Theoretical Chemistry Laboratory à l'Oxford University.
  8. ↑ R. Morassi, L. Sacconi, Tetradentate Tripod Ligands Containing Nitrogen, Sulfur, Phosphorus, and Arsenic as Donor Atoms, Inorganic Syntheses, 1976, vol. 16, pp. 174-180. DOI 10.1002/9780470132470.ch47.
  9. ↑ Tris(2-aminoethyl)amine sur le site presschem.com, consulté le 30 juillet 2017.
Polyamine (20)
Éthylamine (17)
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