Groupe fonctionnel

En chimie, les composés organiques peuvent être considérés comme constitués d'un squelette relativement non réactif appelé l'alcane parent en nomenclature substitutive, et d’un ou plusieurs groupes fonctionnels. Le groupe fonctionnel est un atome, ou un groupe d'atomes, qui a des propriétés chimiques similaires chaque fois qu'il est présent dans des composés différents. Il définit les propriétés caractéristiques physiques et chimiques des familles de composés organiques[1].

Cette manière de considérer les molécules est utilisée dans la nomenclature[2],[3] et dans l'estimation des propriétés physico-chimiques des composés chimiques.

Si le groupe fonctionnel possède un hétéroatome, il est également possible de le considérer comme un groupe caractéristique[3],[4].

Les composés cycliques avec au moins un hétéroatome dans le cycle (hétérocycles) ne sont pas traités ici, car il existe une nomenclature qui leur est propre.

On trouve parfois à tort le terme « groupement », utilisé comme synonyme de groupe fonctionnel. Il désigne en fait plutôt une fraction importante d'une molécule, de l'ordre de la moitié (d'où le terme « moiety » en anglais) de sa taille ou plus[5], comme dans le cas d'un ester R1COOR2, le groupement alcool est R2O.

Généralités et notations

Les liaisons simples C–C et C–H propres aux alcanes ne sont pas considérées comme des groupes fonctionnels[6]. Toutefois, l'hybridation des atomes est importante pour l'estimation des propriétés de composés chimiques. Ceci implique qu'une liaison multiple entre deux atomes de carbone est un groupe fonctionnel en elle-même ou modifie le groupe fonctionnel dont elle fait partie.

On distingue le groupe fonctionnel, qui peut inclure une partie du squelette carboné, et le reste du squelette qui lui est attaché et qui est considéré comme un substituant du groupe fonctionnel. Le (ou les) substituant(s) est plus souvent désigné par la lettre R (R pour Radical désignant un groupe alkyle) ou Ar (pour un groupe aryle, c'est-à-dire un groupe aromatique). Si plusieurs groupes R ou Ar différents sont utilisés, on leur ajoute soit :

  • une ou plusieurs apostrophes : R, R' (R prime), R'' (R seconde), R''' (R ter) ; ce système est un peu désuet ;
  • un chiffre arabe en exposant après R ou Ar : R, R1, R2, R3, R4 etc. Il est encore assez commun de voir le chiffre indiqué en indice ; cette pratique est fortement déconseillée parce qu'un nombre indiqué en indice correspond au nombre de fois qu'un atome/groupe est répété, ce qui entraîne une ambiguïté.

Sauf indication contraire et explicite, en spécifiant la nature exacte des liaisons, les groupes R ou Ar sont monovalents, c'est-à-dire qu'ils forment une liaison simple avec le reste de la structure.

  • La formule semi-développée RR1NH décrit une amine secondaire où R et R1 forment tous les deux une liaison simple avec l'atome d'azote. On peut également écrire RNHR1, R–NH–R1, RN(H)R1 etc. En revanche, on ne peut pas écrire R,R1–NH qui est structurellement incorrect.
  • La formule R=NR1 indique clairement que le groupe R est divalent (à cause de la double liaison). Comme rien n'est indiqué pour R1, il est supposé monovalent. Cette structure est celle d'une imine. On pourrait également écrire R=N–R1 mais pas RN–R1 ni RNR1.
Famille de composés Alcènes Alcools Acides carboxyliques
Structure moléculaire R,R¹−C=C−R²,R³ R-OH R-COOH
Groupe fonctionnel >C=C< -OH -COOH

Tableaux généraux

Les tableaux ci-dessous regroupent les groupes fonctionnels usuels en fonction des atomes impliqués dans la structure. Dans les formules, les symboles R,R1, R2, etc. désignent n'importe quel groupement d'atomes.

L'utilisation des groupes ainsi que la nomenclature définie dans les tableaux suivants respectent la nomenclature IUPAC[7]. Pour plus de détails, voir la Nomenclature des composés organiques. Certains préfixes ou suffixes sont également donnés d'après les règles de nomenclature de Chemical Abstracts Service et sont signalés entre parenthèses par les initiales CA.

Hydrocarbures

Famille chimique Groupe (abréviation) Formule Image Préfixe Suffixe Exemple
Alcène Alcényle RR¹C=CR²R³ Alcène
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alcényl- -ène éthène
Vinyle H−CH=CH−R Vinyle vinyl- - chlorure de vinyle, styrène
Allyle (All) CH2=CH−CH2−R Allyle allyl- - chlorure d'allyle
Alcyne Alcynyle R−C≡C−R¹ Alcyne alcynyl- -yne éthyne
Aryle Phényle (Ph) R−C6H5 Phényle
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phényl- - triphénylméthane
Tolyle (Tol) R−C6H4−CH3 Tolyl tolyl- - crésol
tri(o-tolyl)phosphine
Mésityle (Mes) R−C6H2(CH3)3 Mésityle
mésityl- -
Xylyle R−C6H3(CH3)2 Xylyle
xylyl- -
Naphtyle R−C10H7 Naphthalène
naphtyl- -
Alkyles contenant
un cycle aromatique
Benzyle (Bn) R−CH2−C6H5 Benzyle
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benzyl- - bromure de benzyle
Benzylidène RR¹CH−C6H5 Benzylidène
benzylidène- - chlorure de benzylidène
(dichlorométhyl)benzène
R=CH−C6H5 benzylidène- - -
Benzhydryle R−CH(C6H5)2 Benzhydryle
benzhydryl- - 3-benzhydryl-4-pipéridone
bromure de benzhydryle
Phénéthyle R−CH2-CH2-C6H5 Phénéthyle
phénéthyl- - acétate de phénéthyle
Trityle (Tr) R−C(C6H5)3 Trityle
trityl- - chlorure de trityle
S-trityl-L-cystéine
Styryle R-CH=CH-C6H5 Styryle
styryl- - 2-styryl-1,3-dioxane
Cinnamyle R-CH2-CH=CH-C6H5 Cinnamyle cinnamyl- - acétate de cinnamyle

Groupes de l'oxygène

Famille chimique Groupe Formule Image Préfixe Suffixe Exemple
Alcool Alcool primaire R-CH2−OH Alcool hydroxy- -ol éthanol
acide 2-hydroxybenzoïque
Alcool secondaire R,R¹-CH−OH
Alcool tertiaire R,R¹,R²-C−OH
Composé carbonylé Formyle
(Aldéhyde)
R−C(=O)H
R−[C](=O)H
Aldehyde
formyl-
oxo-
-carbaldéhyde
-al
butanal
Cétone R−[C](=O)−R¹ Cétone
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oxo- -one acétone
Benzoyle R−CO−C6H5 Benzoyle
benzoyl- - chlorure de benzoyle
Acide carboxylique Carboxyle R−C(=O)-OH
R−[C](=O)-OH
Acide arboxylique
carboxy-
-
acide R-carboxylique
acide R-oïque
acide cyclohexanecarboxylique
acide hexanoïque
Anhydride d'acide R−C(=O)-O-C(=O)-R' Anhydride d'acide anhydride R-ique anhydride maléique
Acide peroxycarboxylique Percarboxyle R−C(=O)-OOH
R−[C](=O)-OOH
Acide peroxycarboxylique
acide R-peroxycarboxylique
acide peroxy-R-oïque
acide méta-chloroperoxybenzoïque
Éther-oxyde R−O−R' Éther R-oxy-R'[8] R,R'-éther éther diéthylique ou diéthyléther
éthoxyéthane
Ester R−C(=O)O−R' R-oxycarbonyl- (R-O-(CO)-)
acyloxy- (R-CO-O-)
R-oate de R'-yle éthanoate de propyle
acide 3-propoxycarbonylpentanoïque
acide 3-propoyloxypentanoïque
Ester de carbonate Carbonate R−O-C(=O)O−R' Carbonate Carbonate d'alkyle Dicarbonate de diméthyle
Orthoester R−C(OR')(O)−O−R³ Orthoester
orthoR-oate de R' orthoformiate d'éthyle
Peroxyde Peroxyle R−O-O-R' Peroxyde
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peroxy- - peroxyde de benzoyle
Hydroperoxyde Hydroperoxyle R−O-O-H Hydroperoxyde hydroperoxy- hydroperoxyde de R
(-peroxol)
hydroperoxyde de tert-butyle
Ozonure - R−O-O-O−R' Structure générale d'un ozonure
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Cétène R,R'−C=C=O Cétène
- -cétène diphénylcétène
Acétal Acétal R−C(H)(O-R¹)(O-R²) Acétal
- R-al R¹-yl R²-yl acétal 1,1-diéthoxyéthane, dioxolane
Cétal R,R¹−C(O-R²)(O-R³) Cétal
-
Hémiacétal Hémiacétal R−C(H)(OH)-O-R' Hémiacétal
- R-al R¹-yl hémiacétal lamivudine
Hémicétal R,R'−C(OH)-O-R² Hémicétal
-

Groupes de l'azote

Famille chimique Groupe Formule Image Préfixe Suffixe Exemple
Amine Amine primaire R−NH2 Amine priamire amino- -amine méthylamine
Amine secondaire R−N(−H)−R' Amine secondaire
diméthylamine
Amine tertiaire R−N−R'R² Amine tertiaire
triméthylamine
Ion ammonium quaternaire R1R2N+−R3R4 Ion ammonium quaternaire
choline, tétraméthylammonium
Ynamine R-C≡C-N-R',R² Ynamine
ynamino- -ynamine
Azo Azo R-N=N-R' Azo azo- -diazène azobenzène, diméthyldiazène
Diazo R,R'-C=N+=N Diazo diazo- - diazométhane, diazoacétate d'éthyle
Triazène Diazoamino R-N=N-N-R',R² Triazène diazoamino- -triazène dacarbazine
Azoture R-N=N=N Azoture azido-, azoture de -azide Zidovudine, azoture de triméthylsilyle
Nitrile Nitrile R−C≡N Nitrile cyano- -nitrile cyanoéthyne, benzonitrile
Isocyanure R−N+≡C Isonitrile isocyano- -isonitrile isocyanure de méthyle
Imine/Énamine Aldimine primaire R−C(H)=N-H Aldimine primaire
imino- -imine
Aldimine secondaire R−C(H)=N-R' Aldimine secondaire
Cétimine primaire R,R'−C=N−H Cétimine primaire
Cétimine secondaire R,R'−C=N−R² Cétimine secondaire
Hydrazine R-NH-NH2 Hydrazine
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hydrazino- -hydrazine phénylhydrazine
Hydrazone R=N-NH2 Hydrazone
hydrazono- -hydrazone
Amidine R-C(=NH)-NH2 Amidine
amidino-
carbaimidoyl-
-amidine
-carboxamidine
DAPI
Guanidine R1R2-N-C(=NR5)-NR3R4 Guanidine
guanido -guanidine arginine
Carbodiimide ou Cyanamide R-N=C=N-R' cyanamide -carbodiimide, -cyanamide Cyanamide hydrogène, Dicyclohexylcarbodiimide
Aminal R,R¹-C(NR²)(NR³) Aminal

Groupes du soufre

Famille chimique Groupe Formule Image Préfixe Suffixe Exemple
Thiol Sulfhydryle R−SH Thiol mercapto- (CA)
sulfanyl- (IUPAC)
-thiol éthanethiol, thiophénol, cystéine
Thioéther/sulfure R−S−R' Thioéther R-ylsulfanyl- sulfure de R-yle et de R¹-yle sulfure de diméthyle, méthylthioéthane
Disulfure R−S-S−R' Disulfure R-yldithio- disulfure de R-yle et R¹-yle disulfure d'allyle, cystine
Thiocétone ou Thione R−[C](=S)−R' Thiocétone
thioxo- -thione thiobenzophénone
Thioaldéhyde R−C(=S)−H
R−[C](=S)−H
Thioaldéhyde
thioformyl-
thioxo
-carbothialdéhyde
-thial
Thiocétène R,R'−C=C=S Thiocétène -thiocétène

Groupes du phosphore

Famille chimique Groupe Formule Image Préfixe Suffixe Exemple
Phosphorane R,R',R²,R³,R⁴−P Structure générale d'un phosphorane
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-phosphorane chloro(méthyl)triphénylphosphorane
Ylure de phosphore R,R',R²−P=C-R³,R⁴ Structure générale d'un ylure de phosphorane
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dichlorométhylènetriphénylphosphorane
Phosphine R,R',R²−P Structure générale d'une phosphine
-phosphine Triphénylphosphine
Diphosphène R−P=P-R' Structure générale d'un diphosphène -diphosphène bis[tris(triméthylsilyl)méthyl]diphosphène
(en) Diphosphenes

Groupes du silicium

Famille chimique Groupe Formule Image Préfixe Suffixe Exemple
Silane R,R', R²,R³−Si Structure générale d'un silane
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silyl- -silane tétraméthylsilane, silane
Silène R,R'-C=Si-R²,R³
Disilène R,R'-Si=Si-R²,R³ Structure générale d'un disilène
Disilène

Groupes du sélénium

Famille chimique Groupe Formule Image Préfixe Suffixe Exemple
Sélénol R−Se-H Sélénol
sélényl- (CA)
sélanyl- (IUPAC)
hydroséléno- (ancien)
-sélénol sélénocystéine
Sélénoéther R−Se-R' R-ylsélanyl- séléniure de R-yle et R¹-yle séléniure d'hydrogène, sélénométhionine
Diséléniure R−Se-Se-R' R-yldiséléno- diséléniure de R-yle et R¹-yle sélénocystine
Sélénocétone,Sélone[9] R−[C](=Se)-R' Sélénocétone
sélénoxo- -sélone
Sélénoaldéhyde R−C(=Se)-H
R−[C](=Se)-H
Sélénoaldéhyde
sélénoformyl-
sélénoxo-
-carbosélénaldéhyde
-sélénal
Sélénocétène R,R¹−C=C=Se

Groupes du tellure

Famille chimique Groupe Formule Image Préfixe Suffixe Exemple
Tellurol R−Te-H Tellurol
telluryl- (CA)
tellanyl- (IUPAC)
hydrotelluro- (ancien)
-tellurol
Telluroéther R−Te-R' R-yltellanyl- tellurure de R-yle et R¹-yle
Ditellurure R−Te-Te-R' R-ylditelluro- ditellurure de R-yle et R¹-yle
Tellurocétone, Tellone[9] R−[C](=Te)-R' Tellurocétone
telluroxo- -tellone
Telluroaldéhyde R−C(=Te)-H
R−[C](=Te)-H
Telluroaldéhyde
telluroformyl-
telluroxo-
-carbotelluraldéhyde
-tellural
Tellurocétène R,R¹−C=C=Te

Groupes de l'oxygène et de l'azote

Famille chimique Groupe Formule Image Préfixe Suffixe Exemple
Amide Amide primaire ou carboxamide R−C(=O)NH2
R−[C](=O)NH2
Amide
carbamoyl-
-
-carboxamide
-amide
acétamide
Amide secondaire R−C(=O)-N(-R)-C(=O)−R'
Amide tertiaire [R−C(=O)]3N
Imide Amide secondaire cyclique R−C(=O)-N(-R)-C(=O)−R' Imide
imido- -imide succinimide
Hydrazide R-C(=O)-NR'-N(R²)-R³ Hydrazide
acylhydrazino- -ohydrazide isoniazide
Carbamate R-NH-C(=O)-O-R' Hydrazide
R-carbamate de R'
N-R, O- R' carbamate
butylcarbamate d'iodopropynyle, chlorprophame, éfavirenz
Urée/Carbamide R,R'-NC(=O)-N-R²R³ Carbamide
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linuron, acide cyanurique
Semicarbazide R1R2-C-N-NR3C(=O)-N-R4R5 phénicarbazide
Semicarbazone R1R2-C=N-NR3C(=O)-N-R4R5 Semicarbazone nitrofurazone
Carbazone R1N=N-C(=O)-NR2-N-R3R4 diphénylcarbazone
Carbazate R,R'-N-NH-C(=O)-O-R²
Cyanate Cyanate R−O−C≡N OCN
cyanate de - cyanate d'ammonium
Isocyanate R−N=C=O NCO
isocyanate de - isocyanate de méthyle
Fulminate R−C≡N+−O - fulminate de - fulminate de mercure
Cyanhydrine R,R¹-C(OH)(CN) Cyanohydrine
cyanhydrine d'acétone
Nitro R-NO2 Nitro
nitro- - nitrométhane, trinitrotoluène
Nitroso Nitrosyle R-NO Nitroso nitroso- - nitrosobenzène, ENU
Hydroxylamine R-NH-OH Hydroxylamine
hydroxyamino- -hydroxylamine N,N-diéthylhydroxylamine, adrafinil
Acide hydroxamique R-C(=O)-NH-OH Acide hydroxamique
Vorinostat
Oxime Cétoxime R,R'-C=N-OH Cétoxime
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hydroxyimino- -(n)one-oxime périllartine, fluvoxamine
Aldoxime R-C(=N-OH)-H Aldoxime
-aldéhyde-oxime cinnamaldéhyde-oxime
Hémiaminal R,R¹-C(NR²)(OH) Hémiaminal
Nitrone R,R'-C=N(-O)-R² Nitrone
Nitrate d'alkyle
(ester de nitrate)
Nitroto R-ONO2 Nitrate d'alkyle
nitrate d'amyle, nitroglycérine
Nitrite d'alkyle
(ester de nitrite)
R-ON=O Nitrite-ester-2D.png nitrite d'amyle
Nitramine R-N-NO2 Nitroamine-2D.png
Nitrosamine R,R'-N-N=O Nitrosamine-2D.png
Nitrosamide R,R'-C(=O)-N-N=O
Enamide R-C(=O)-N-C=C-R'

Groupes de l'oxygène et du soufre

Famille chimique Groupe Formule Image Préfixe Suffixe Exemple
Sulfoxyde Sulfinyle R−S(=O)-R' Sulfoxyde
sulfinyl- -sulfoxyde diméthylsulfoxyde, ajoène
Sulfone Sulfonyle R−SO2−R' Sulfone
sulfonyl- -sulfone dapsone
Acide sulfénique R−S−O−H/R−S(=O)−H Acide sulfénique sulféno- acide -sulfénique
Ester sulfénique R−S−O-R' R-sulfénate de R'
Acide sulfinique R−S(=O)−O−H Acide sulfinique
sulfino- acide -sulfinique acide toluène-4-sulfinique
Ester sulfinique Sulfinate R−S(=O)−O−R' Sulfinate
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R-sulfinate de R'
Acide sulfonique Sulfo R−SO2−O−H Acide sulfonique
sulfo- acide -sulfonique acide 2,3-dimercapto-1-propanesulfonique
acide benzènesulfonique
Ester sulfonique R−SO2−O−R' Sulfonate R-sulfonate de R' chlorofénizon, bleu de bromothymol
Ester de sulfite R−O-SO2−O−R' sulfite de RR' endosulfan, sulfite de diméthyle
Acide thiosulfinique R−S(=O)−S−H thiosulfino- acide -thiosulfinique
Ester thiosulfinique Thiosulfinate R−S(=O)−S−R' Thiosulfinate
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R-thiosulfinate de R' allicine
Acide thiosulfonique R−SO2−S−H thiosulfo- acide -thiosulfonique
Ester thiosulfonique R−SO2−S−R' Thiosulfonate
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R-thiosulfonate de R' bensultap
Thioacide S-thioacide R−C(=O)-S-H
R−[C](=O)-S-H
S-thioacide
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hydroxy(thiosulfanyl)-
-
acide S-...-carbothioïque
acide S-...-thioïque
O-thioacide R−C(=S)-O-H
R−[C](=S)-O-H
O-thioacide
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hydroxy(thiocarbonyl)-
-
acide O-...-carbothioïque
acide O-...-thioïque
Dithioacide R−C(=S)-S-H
R−[C](=S)-S-H
Dithioacide
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dithiocarboxy-
-
acide -carbodithioïque
acide -dithioïque
Thioester S-thioester (thioloester) R−C(=O)-S-R' S-thioester
fluticasone
O-thioester (thionoester) R−C(=S)-O-R' O-thioester
Dithioester R−C(=S)-S-R' Dithioester
Thiocarbonate Monothiocarbonate R−O-C(=O)-S-R' Monothiocarbonate
Dithiocarbonate R−O-C(=S)-S-R' Dithiocarbonate
Xanthate
Trithiocarbonate R−S-C(=S)-S-R'
Sulfine R,R'−C=S=O
Thioacétal R−C(H)(S-R¹)(O-R²) Thioacétal
Dithioacétal R−C(H)(S-R¹)(S-R²) Dithioacétal
bis(méthylthio)méthane
Thiohémiacétal R−C(H)(OH)-S-R'
R−C(H)(SH)-O-R'
Dithiohémiacétal R−C(H)(SH)-S-R'
Thiocétal R,R¹−C(S-R²)(O-R³)
Dithiocétal R,R¹−C(S-R²)(S-R³)
Thiohémicétal R,R¹−C(OH)-S-R'
R,R¹−C(SH)-O-R'
Dithiohémicétal R,R'−C(SH)-S-R²
Acide sulfonoperoxoïque R−S(=O)2OOH hydroperoxysulfonyl- acide R-sulfonoperoxoïque
Acide sulfinoperoxoïque R−S(=O)OOH hydroperoxysulfinyl- acide R-sulfinoperoxoïque
Acide sulfénoperoxoïque R−SOOH hydroperoxythio- acide R-sulfénoperoxoïque

les alcalynes

Groupes de l'oxygène et du phosphore

Famille chimique Groupe Formule Image Préfixe Suffixe Exemple
Acide phosphonique R-P(=O)(OH)2 Acide phosphonique
phosphono- acide R-phosphonique
Acide phosphinique R,R¹-P(=O)(OH) acide R,R¹-phosphinique
Acide phosphoneux R-P(OH)2 acide R-phosphoneux
Acide phosphineux R,R¹-P(OH) acide R,R¹-phosphineux
Oxyde de phosphine R,R¹,R²−P=O Oxyde de phosphine
Trichlorure de phosphoryle
oxyde de triphénylphosphine
Phosphinate R-O-P(=O)-R¹,R² Phosphinate R¹-ylR²-ylphosphinate de R-yle éthylméthylphosphinate de méthyle
Phosphonate (RO),(R¹O)-P(=O)-R² Phosphonate
R-oxy-R¹-oxyphosphoryl-
(R-oxy-R²-ylphosphoryl)oxy-
R²-ylphosphonate de R-yle et de R¹-yle méthylphosphonate de diméthyle
méthylphosphonate de méthyle et d'éthyle
acide 3-(diméthoxyphosphoryl)propanoïque
acide 3-[(méthoxyméthylphosphoryl)oxy]propanoïque
Phosphate (RO),(R¹O),(R²O)-P=O Phosphate
adénosine monophosphate
Phosphinite R-O-P-R¹,R² Phosphinite adénosine monophosphate
Phosphonite (RO),(R¹O)-P-R² Phosphonite
Phosphite (RO),(R¹O),(R²O)-P
Phosphodiester R−OP(=O)2O−R'   ATP

Groupes de l'oxygène et du silicium

Famille chimique Groupe Formule Image Préfixe Suffixe Exemple
Silanol -Si-OH triméthylsilanol
Silanone R,R'-Si=O
Éther de silyle R,R',R"C-O-Si,R', R²,R³ R', R²,R³-siloxy

Groupes de l'oxygène et du sélénium

Famille chimique Groupe Formule Image Préfixe Suffixe Exemple
Sélénoxyde séléninyle R−Se(=O)-R' (R)séléninyl-(R') -sélénoxyde méthylséléninyléthyle
Sélénone sélénonyle R−SeO2-R' (R)sélénonyl-(R') -sélénone méthylsélénonyléthyle
Acide sélénénique R−Se-OH sélénèno- acide -sélénénique
Ester sélénénique R−Se-O-R' R-sélénénate de R'
Acide séléninique R−Se(=O)-OH sélénino- aide -séléninique
Ester séléninque R−Se(=O)-O-R' R-séléninate de R'
Acide sélénonique R−SeO2-OH sélénono- acide -sélénonique
Ester sélènonique R−SeO2-O-R' R-sélénonate de R'
Sélénine R,R'−C=Se=O
Acide sélénonoperoxoïque R−Se(=O)2OOH hydroperoxysélénonyl- acide R-sélénonoperoxoïque
Acide séléninoperoxoïque R−Se(=O)OOH hydroperoxyséléninyl- acide R-séléninoperoxoïque
Acide sélénénoperoxoïque R−SeOOH hydroperoxyséléno- acide R-sélénénoperoxoïque

Groupe de l'oxygène et du tellure

Famille chimique Groupe Formule Image Préfixe Suffixe Exemple
Telluroxyde R−Te(=O)-R' (R)tellurinyl-R' -telluroxyde méthyltellurinyléthyle
Tellurone R−TeO2-R' (R)telluronyl-R' -tellurone méthyltelluronyléthyle
Acide tellurénique R−Te-OH telluréno- acide -tellurénique
Ester tellurénique R−Te-O-R' R-tellurénate de R'
Acide tellurinique R−Te(=O)-OH tellurino- acide -tellurinique
Ester tellurinique R−Te(=O)-O-R' R-tellurinate de R'
Acide telluronique R−TeO2-OH tellurono- acide -telluronique
Ester telluronique R−TeO2-O-R' R-telluronate de R'
Tellurine R,R'−C=Te=O
Acide telluronoperoxoïque R−Te(=O)2OOH hydroperoxytelluronyl- acide R-telluronoperoxoïque
Acide tellurinoperoxoïque R−Te(=O)OOH hydroperoxytellurinyl- acide R-tellurinoperoxoïque
Acide tellurénoperoxoïque R−TeOOH hydroperoxytelluro- acide R-tellurénoperoxoïque

Groupes de l'azote et du soufre

Famille chimique Groupe Formule Image Préfixe Suffixe Exemple
Sulfénamide R1S−N-R2R3 Sulfénamide
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Cyclohexylthiophthalimide
Thiocyanate Thiocyanate R−S−C≡N Thiocyanate
thiocyanate de - thiocyanate d'ammonium
Isothiocyanate R−N=C=S Isothiocyanate
isothiocyanate de - isothiocyanate d'allyle
Thioamide Thioamide primaire R−C(=S)NH2 Thioamide
thioacétamide, chlorthiamide
Thioamide secondaire R−C(=S)N(H)-R'
Thioamide tertiaire R−C(=S)N(-R')-R² zirame, disulfirame
Thiourée/thiocarbamide R−N-C(=S)-N-R² Thiourée
thiouracile

Groupes de l'azote et du sélénium

Famille chimique Groupe Formule Image Préfixe Suffixe Exemple
Sélénocyanate Sélénocyanate R−Se-C≡N
Isosélénocyanate R−N=C=Se
Sélénoamide Sélénoamide primaire R−C(=Se)NH2
Sélénoamide secondaire R−C(=Se)NH-R'
Sélénoamide tertiaire R−C(=Se)N-R',R²

Groupes de l'azote et du tellure

Famille chimique Groupe Formule Image Préfixe Suffixe Exemple
Tellurocyanate Tellurocyanate R−Te-C≡N
Isotellurocyanate R−N=C=Te
Telluroamide Telluroamide primaire R−C(=Te)NH2
Telluroamide secondaire R−C(=Te)NH-R'
Telluroamide tertiaire R−C(=Te)N-R',R²

Autres

Famille chimique Groupe Formule Image Préfixe Suffixe Exemple
Halogène Halogénure R-F
R-Cl
R-Br
R-I
fluoro-
chloro-
bromo-
iodo-
- chloroforme, trichlorofluorométhane
Halogénure d'acyle R-C(=O)-F
R-C(=O)-Cl
R-C(=O)-Br
R-C(=O)-I
halogénure d'acyle
halogénocarbonyl-
-
halogénure de -carbonyle
halogénure de -oyle
bromure de cyclohexanecarbonyle
bromure de propanoyle
??? R-ClO
R-ClO2
R-ClO3
chlorosyl-
chloryl-
perchloryl-
-
Composé iodoso R-I=O iodosyl- - iodosyléthane
Composé iodyle R-IO2 iodyl- -
Phosphazène R,R',R²-P=N-R³ -phosphazène
Sulfonamide R-S(O)2-N-R,R' -sulfonamido- -sulfonamide pipotiazine
Sulfinamide R-S(O)-NH2 -sulfinamido- -sulfinamide
Trifluorométhanesulfonyle R-SO2-CF3 triflyl- triflyle de R
Trifluorométhylsulfonate R-O-SO2-CF3 triflate de R Triflate de triméthylsilyle

Anciens groupes

Ces groupes ne sont plus reconnus ou n'ont jamais été reconnus par la nomenclature UICPA et ne sont donnés qu'à titre indicatif.

Famille chimique Groupe Formule Image Préfixe Suffixe Exemple
Alcène Allényle R,R¹−C=C=C−R²,R³ Allényle
Crédit image :
licence CC BY-SA 3.0 🛈
- -
Alcyne Propargyle H−C≡C−CH2−R Propargyle propargyl- - chlorure de propargyle
Homopropargyle H−C≡C−CH2−CH2−R Homopropargyle homopropargyl- -
Aryle Xylyle R−C6H3(−CH3)−CH3 Xylyl
xylyl- - xylidine

Notes et références

  1. (en) « functional group », IUPAC, Compendium of Chemical Terminology [« Gold Book »], Oxford, Blackwell Scientific Publications, 1997, version corrigée en ligne :  (2019-), 2e éd. (ISBN 0-9678550-9-8)
  2. « Nomenclature IUPAC en anglais (complète) » (consulté le )
  3. a et b « Nomenclature IUPAC en français (résumé) » (consulté le )
  4. (en) « characteristic group », IUPAC, Compendium of Chemical Terminology [« Gold Book »], Oxford, Blackwell Scientific Publications, 1997, version corrigée en ligne :  (2019-), 2e éd. (ISBN 0-9678550-9-8)
  5. (en) « moiety », IUPAC, Compendium of Chemical Terminology [« Gold Book »], Oxford, Blackwell Scientific Publications, 1997, version corrigée en ligne :  (2019-), 2e éd. (ISBN 0-9678550-9-8)
  6. Neil E. Shore et Peter C. Vollhardt, Traité de chimie organique, De Boeck, , 3e éd., 1297 p. (ISBN 2-8041-3153-X), p. 51-55
  7. (en) Ursula Bünzli-Trepp, Systematic nomenclature of organic, organometallic and coordination chemistry, Lausanne, EPFL Press, , 636 p. (ISBN 978-2-940222-13-1)
  8. (chaîne la plus longue en suffixe)
  9. a et b (en) A.Francesco Devillanova, Handbook of chalcogen chemistry : new perspectives in sulfur, selenium and tellurium, Cambridge, The Royal Society of Chemistry, , 1re éd., 872 p. (ISBN 978-0-85404-366-8 et 0-85404-366-7, lire en ligne), p. 107