Lactame

Les lactames sont une famille de composés organiques. Ils sont caractérisés par une fonction amide incluse dans un cycle carboné.

Synthèse

Des méthodes générales de synthèse existent pour la synthèse organique des lactames. Ils se forment dans :

le réarrangement acide-catalysé d'oximes dans le réarrangement de Beckmann ;
la réaction de cétones cycliques avec l'acide azothydrique dans la réaction de Schmidt ;
La cyclisation d'amino-acides ;
la iodolactamisation^[1] et plus généralement halolactamisation : un ion iminium réagit avec un ion halonium formé in situ par réaction d'un alcène avec l'iode. Cette lactamisation est aussi possible avec le brome^[2] :

Crédit image:

Hbf878

licence CC BY 4.0 🛈

la cycloaddition 1,3-dipolaire, catalysé par le cuivre, d'alcynes et de nitrones dans la réaction de Kinugasa.

Notes et références

↑ Spencer Knapp, Frank S. Gibson, Iodolactamization: 8-exo-iodo-2-azabicyclo[3.3.0]octan-3-one, Organic Syntheses, 1998, coll. vol. 9, p. 516; 1992, vol. 70.
↑ Nobuhiro Satoh, Takahiro Akiba, Satoshi Yokoshima, Tohru Fukuyama, A Practical Synthesis of (-)-Oseltamivir, Angew. Chem. Int. Ed., 2007, vol. 46, pp. 5734-5736. DOI 10.1002/anie.200701754.

Articles connexes

Portail de la chimie

Dernière mise à jour du contenu le 19/01/2025.

Droit d'auteur : le texte de l'article est disponible sous la licence CC BY-SA 3.0.
Les détails concernant les licences et crédits des images sont disponibles en cliquant sur l'image.

Le site Wikimonde est un agrégateur d'articles encyclopédiques, il n'est pas à l'origine du contenu des articles, ni des images.

Le contenu de cet article est une copie de l'article d'origine (//fr.wikipedia.org/wiki/Lactame) publié sur Wikipédia (wiki collaboratif publié sous licence libre).
Le contenu des articles n'est pas garanti.
Le texte des articles n'est pas modifié par Wikimonde. Des modifications mineures de mise en page et des liens internes (pour faciliter la navigation) peuvent être effectués automatiquement.

Des crédits concernant les images peuvent être ajoutés automatiquement selon les informations fournis par le site d'origine.
Les images sont chargées depuis des sites externes, certaines peuvent ne pas s'afficher.

Auteurs de cet article « Lactame » :

Quimbar, EmausBot, Rhadamante, HerculeBot, DumZiBoT, Bob08, Cantons-de-l'Est, Bub's wikibot, LouisAlain, FlaBot, Escarbot, TXiKiBoT, Zorrobot, VolkovBot, Luckas-bot, WikitanvirBot, RedBot, Addbot, ZetudBot, The Titou, Pld, Alexbot, YFdyh-bot, Akiry, SilvonenBot, LuaBot, Thijs!bot, Hbf878, Yakam, Tinodela, LordAnubisBOT, Sensonet, Jü, Tpa2067, Innerstream, 1 utilisateur non enregistré.

[1] Spencer Knapp, Frank S. Gibson, Iodolactamization: 8-exo-iodo-2-azabicyclo[3.3.0]octan-3-one, Organic Syntheses, 1998, coll. vol. 9, p. 516; 1992, vol. 70.

[2] Nobuhiro Satoh, Takahiro Akiba, Satoshi Yokoshima, Tohru Fukuyama, A Practical Synthesis of (-)-Oseltamivir, Angew. Chem. Int. Ed., 2007, vol. 46, pp. 5734-5736. DOI 10.1002/anie.200701754.

[1]

[2]