Clindamycine

	Clindamycine (usage externe)
Informations générales
Princeps	Clindamycine Stragen (France),; Dalacin (Belgique),; Dalacin T (Suisse, Canada),; Dalacin V (Suisse),; Dalacine (France),; Zindaclin (Belgique),; Zindacline (France);
Classe	anti-acnéique
Identification
No CAS	18323-44-9
No ECHA	100.038.357
Code ATC	J01FF01, D10AF01 et G01AA10
DrugBank	DB01190

	Clindamycine
Identification
No CAS	18323-44-9
No ECHA	100.038.357
No CE	242-209-1
Code ATC	D10AF01 G01AA10 J01FF01
DrugBank	DB01190
PubChem	29029
SMILES
InChI
Apparence	solide
Propriétés chimiques
Formule	C18H33ClN2O5S [Isomères];
Masse molaire	424,983 ± 0,026 g/mol ; C 50,87 %, H 7,83 %, Cl 8,34 %, N 6,59 %, O 18,82 %, S 7,55 %,
Propriétés physiques
T° fusion	255 °C
Solubilité	30,6 mg·L-1 eau
Écotoxicologie
DL50	2 618 mg·kg-1 rat s.c.
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La clindamycine est un antibiotique appartenant à la famille des lincosamides, dont le spectre antibactérien et le mode d'action sont proches de ceux des macrolides^[2]. C'est un dérivé semi-synthétique de la lincomycine. Comme cette dernière, la clindamycine inhibe la synthèse protéique bactérienne en se liant à la grande sous-unité du ribosome^[3].

La clindamycine est notamment utilisée comme antiacnéique agissant sur les bactéries propioniques (principalement l'espèce Cutibacterium acnes). Cet antibiotique est utilisé aussi pour les amygdalites sévères, les endocardites bactériennes, les infections digestives, ORL, ostéoarticulaires, les pneumocystoses (en cas d'infection VIH), la toxoplasmose cérébrale et la septicémie.

Espèces sensibles

aérobies à Gram + : Bacillus cereus, Corynebacterium diphtheriae, Enterococcus faecium, Erysipelothrix, Staphylococcus méti-S, Staphylococcus méti-R, Streptococcus B, Streptococcus non groupables, Streptococcus pneumoniae, Streptococcus pyogenes ;
aérobies à Gram - : Campylobacter ;
anaérobies : Actinomyces, Bacteroides, Capnocytophaga, Clostridium autres que perfringens et difficile, Clostridium perfringens, Eubacterium, Fusobacterium, Gardnerella vaginalis, Mobiluncus, Peptostreptococcus, Porphyromonas, Prevotella, Cutibacterium acnes, Veillonella ;
autres : Chlamydia trachomatis, leptospires, Mycoplasma hominis, Mycoplasma pneumoniae.

Espèces résistantes

aérobies à Gram + : Corynebacterium jeikeium, entérocoques autres que Enterococcus faecium, Listeria, Nocardia asteroides, Rhodococcus equi ;
aérobies à Gram - : bacilles à Gram - non fermentaires (Acinetobacter, Pseudomonas, etc.), Branhamella catarrhalis, entérobactéries, Haemophilus, Legionella, Neisseria, Pasteurella ;
anaérobies : Clostridioides difficile ;
autres : mycobactéries, Ureaplasma urealyticum.

Contre-indication

La solution topique de clindamycine est déconseillée :

aux personnes allergiques aux médicaments contenant de la clindamycine ou de la lincomycine ;
aux personnes possédant des antécédents de troubles stomacaux ;
aux personnes souffrant de pustulose exanthématique aigue.

Effets indésirables

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Les effets secondaires les plus fréquents sont au niveau :

dermatologique : la sécheresse et la desquamation de la peau, éruption morbilliforme, pustulose exanthématique aiguë, dermatite exfoliative, syndrome de Lyell, syndrome de Stevens-Johnson, prurit, dermatose bulleuse, érythème polymorphe
Gynécologique : Infection vaginale
Hématologique : thrombopénie, purpura thrombopénique, agranulocytose
Digestif et stomatologique : crampes, maux d'estomac, dysgueusie, Colite à Clostridium difficile, oesophagite, la diarrhée, nausées.
Néphrologie : Néphropathie aiguë
Immunologique : réaction anaphylactoïde, choc anaphylactique, hypersensibilité, photosensibilité, angioedème (Oedème de Quincke), syndrome DRESS

Spécialités contenant de la Clindamycine

Dalacine

Divers

La clindamycine est mise au point en 1966, en modifiant chimiquement la lincomycine naturelle ^[4].

La clindamycine fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)^[5].

Liens externes

Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Clindamycine

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ Jacques Buxeraud et Sébastien Faure, « Les macrolides et les cyclines », Actualités Pharmaceutiques, vol. 55, n^o 558, Supplement,‎ 1^er septembre 2016, p. 7–12 (ISSN 0515-3700, DOI 10.1016/j.actpha.2016.06.002, lire en ligne, consulté le 2 avril 2025)
↑ « Résumé des Caractéristiques du Produit », sur agence-prd.ansm.sante.fr (consulté le 2 avril 2025)
↑ (en) Smieja,M., « Current indications for the use of clindamycin: A critical review », Can J Infect Dis., vol. 9, n^o 1,‎ janvier-février 1998, p. 22-28 (PMCID 3250868, lire en ligne, consulté le 10 septembre 2018)
↑ WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013

Voir aussi

Dernière mise à jour du contenu le 01/01/1970.

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] Jacques Buxeraud et Sébastien Faure, « Les macrolides et les cyclines », Actualités Pharmaceutiques, vol. 55, n^o 558, Supplement,‎ 1^er septembre 2016, p. 7–12 (ISSN 0515-3700, DOI 10.1016/j.actpha.2016.06.002, lire en ligne, consulté le 2 avril 2025)

[3] « Résumé des Caractéristiques du Produit », sur agence-prd.ansm.sante.fr (consulté le 2 avril 2025)

[4] (en) Smieja,M., « Current indications for the use of clindamycin: A critical review », Can J Infect Dis., vol. 9, n^o 1,‎ janvier-février 1998, p. 22-28 (PMCID 3250868, lire en ligne, consulté le 10 septembre 2018)

[5] WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

Anti-acnéique (D10)
Antibactériens	Acide azélaïque Peroxyde de benzoyle^# Hydroxyquinoline Luminothérapie bleue Huile essentielle d'arbre à thé
Kératolytiques	Acide glycolicique Acide salicylique^# Soufre Peroxyde de benzoyle^#
Anti-inflammatoires	Nicotinamide Ibuprofène Acide acétylsalicylique Luminothérapie rouge
Antibiotiques	Clindamycine Dapsone Érythromycine Sulfacétamide Tétracyclines Lymécycline Minocycline Doxycycline
Hormonaux	Anti-androgènes Contraceptifs
Rétinoïdes	Adapalène Isotrétinoïne Motrétinide Tazarotène Trétinoïne
Autres	Mésulfène Tioxolone
Associations	Adapalène/peroxyde de benzoyle Peroxyde de benzoyle/clindamycine Clindamycine/trétinoïne Érythromycine/isotétinoïne Sulfacétamide/soufre
^#WHO-EM ^‡Retiré du marché Essais cliniquess ^†Phase III ^§Jamais atteint la phase III

Identification
Clindamycine

N^o CAS	18323-44-9
N^o ECHA	100.038.357
N^o CE	242-209-1
Code ATC	D10AF01 G01AA10 J01FF01
DrugBank	DB01190
PubChem	29029
SMILES	CCCC1CC(N(C1)C)C(=O)NC(C2C(C(C(C(O2)SC)O)O)O)C(C)Cl PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C18H33ClN2O5S/c1-5-6-10-7-11(21(3)8-10)17(25)20-12(9(2)19)16-14(23)13(22)15(24)18(26-16)27-4/h9-16,18,22-24H,5-8H2,1-4H3,(H,20,25)/t9u,10-,11+,12u,13+,14-,15-,16-,18-/m1/s1/f/h20H
Apparence	solide
Propriétés chimiques
Formule	C₁₈H₃₃Cl N₂O₅S [Isomères]
Masse molaire^[1]	424,983 ± 0,026 g/mol C 50,87 %, H 7,83 %, Cl 8,34 %, N 6,59 %, O 18,82 %, S 7,55 %,
Propriétés physiques
T° fusion	255 °C
Solubilité	30,6 mg·L^-1 eau
Écotoxicologie
DL₅₀	2 618 mg·kg^-1 rat s.c.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Informations générales
Clindamycine (usage externe)

Princeps	Clindamycine Stragen (France), Dalacin (Belgique), Dalacin T (Suisse, Canada), Dalacin V (Suisse), Dalacine (France), Zindaclin (Belgique), Zindacline (France)
Classe	anti-acnéique
Identification
N^o CAS	18323-44-9
N^o ECHA	100.038.357
Code ATC	J01FF01, D10AF01 et G01AA10
DrugBank	DB01190