Zêta-Carotène

ζ-Carotène

Structure du ζ-carotène
Identification
Nom UICPA 7,7',8,8'-Tétrahydro-ψ,ψ-carotène[1]
Synonymes

(6E,10E,12E,14E,16E,18E,20E,22E,26E)-2,6,10,14,19,23,27,31-Octaméthyldotriaconta-2,6,10,12,14,16,18,20,22,26,30-undecaène[2]

No CAS 13587-06-9
PubChem 5280788
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C40H60
Masse molaire[3] 540,904 4 ± 0,036 2 g/mol
C 88,82 %, H 11,18 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le ζ-carotène est un caroténoïde. Il est différent de l'α-carotène et du β-carotène car il est acyclique[4]. Le ζ-carotène a une structure similaire à celle du lycopène, mais possède 4 atomes d'hydrogène supplémentaires. Le ζ-carotène peut être utilisé comme intermédiaire dans la formation du β-carotène[2]. Une réaction de déshydrogénation convertit le ζ-carotène en lycopène, qui peut ensuite être transformé en β-carotène grâce à l'action de l'enzyme lycopène bêta-cyclase[5],[6]. L'enzyme zêta-carotène désaturase catalyse la conversion du ζ-carotène en lycopène par l'intermédiaire du neurosporène[7],[8].

Le ζ-carotène est un produit naturel présent dans Lonicera japonica, Rhodospirillum rubrum, Prunus persica et Neurospora crassa[2].

Le ζ-carotène possède deux isomères cis: 15-cis-ζ-carotène[9] et 9,9',15-tri-cis-ζ-carotène[10].

Notes et références

  1. ↑ (en) Royal Society of Chemistry, « ζ-carotene », sur ChemSpider,‎ (consulté le ).
  2. ↑ a b et c (en) National Center for Biotechnology Information, « zeta-Carotene », sur United States National Library of Medicine, (consulté le ).
  3. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. ↑ (en) Chen Y, Li J, Fan K, Du Y, Ren Z, Xu J, Zheng J, Liu Y, Fu J, Ren D et Wang G, « Mutations in the maize zeta-carotene desaturase gene lead to viviparous kernel », PLOS ONE, vol. 12, no 3,‎ , e0174270 (PMID 28339488, PMCID 5365113, DOI 10.1371/journal.pone.0174270, Bibcode 2017PLoSO..1274270C).
  5. ↑ (en) Tomes ML, Quackenbush FW, Nelson OE et North B, « The Inheritance of Carotenoid Pigment Systems in the Tomato », Genetics, vol. 38, no 2,‎ , p. 117–27 (PMID 17247427, PMCID 1209592, DOI 10.1093/genetics/38.2.117).
  6. ↑ (en) Rosati C, Aquilani R, Dharmapuri S, Pallara P, Marusic C, Tavazza R, Bouvier F, Camara B et Giuliano G, « Metabolic engineering of beta-carotene and lycopene content in tomato fruit », The Plant Journal, vol. 24, no 3,‎ , p. 413–9 (PMID 11069713, DOI 10.1046/j.1365-313x.2000.00880.x).
  7. ↑ (en) UniProt consortium, « Q202I0 · Q202I0_SOLLC », sur UniProt, (consulté le ).
  8. ↑ (en) « Zeta-Carotene », sur ScienceDirect, (consulté le ).
  9. ↑ (en) Royal Society of Chemistry, « 15-cis-ζ-carotene », sur ChemSpider,‎ (consulté le ).
  10. ↑ (en) Royal Society of Chemistry, « 9,9',15-tri-cis-ζ-carotene », sur ChemSpider,‎ (consulté le ).
Caroténoïde (41)
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Auteurs de cet article « Zêta-Carotène » :
Avuxon.