Syringaldéhyde

Syringaldéhyde
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Identification
Nom UICPA 4-hydroxy-3,5-diméthoxybenzaldéhyde
Synonymes

aldéhyde syringique

No CAS 134-96-3
No ECHA 100.004.698
No CE 205-167-5
No RTECS CU5760000
PubChem 8655
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C9H10O4 [Isomères]
Masse molaire[1] 182,173 3 ± 0,009 1 g/mol
C 59,34 %, H 5,53 %, O 35,13 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le syringaldéhyde ou 4-hydroxy-3,5-diméthoxybenzaldéhyde est un composé organique aromatique. Il s'agit d'un dérivé du benzaldéhyde qui porte un groupe méthoxy en position para et de deux groupes hydroxyle phénoliques sur chacun des positions méta.

Il est naturellement présent dans la nature, et certains insectes l'utilisent comme système de communication chimique.

Occurrences naturelles

Le syringaldéhyde est présent naturellement dans le bois de l'épicéa et dans celui de l'érable[2].

Synthèse

Ce composé peut être synthétisé via la réaction de Duff à partir du syringol[3] :

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ (en) R.H.J. Creighton, J.L. McCarthy, H. Hibbert, « SyringAldehyde from Spruce and Maple Woods », J. Am. Chem. Soc., vol. 63,‎ , p. 312
  3. ↑ C. F. H. Allen and Gerhard W. Leubner, Syringic aldehyde, Org. Synth., coll. « vol. 4 », , p. 866

Voir aussi

Phéromone (30)
Biochimie de la vinification (70)
Diméthoxybenzène (53)
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