Obacunone

Obacunone
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Identification
Nom UICPA (1S,3aS,4aR,4bR,6aR,11aR,11bR,13aS)-1-(3-furanyl)-1,6a,7,11a,11b,12,13,13a-octahydro-4b,7,7,11a,13a-pentaméthyloxireno[4,4a]-2-benzopyrano[6,5-g][2]benzoxépin-3,5,9(3aH,4bH,6H)-trione
No CAS 751-03-1
No RTECS RR1104200
PubChem 119041
ChEBI 7713
SMILES
InChI
Apparence poudre blanche[1]
Propriétés chimiques
Formule C26H30O7 [Isomères]
Masse molaire[2] 454,512 2 ± 0,025 g/mol
C 68,71 %, H 6,65 %, O 24,64 %,
Propriétés physiques
T° fusion 229-230 °C[1]
Solubilité DMSO : 90 g·l-1 à 25 °C[3]
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace (no 19) [4]
Paramètres de maille a = 1253,1(2)pm
b = 2304,1(5) pm
c = 2364,9(5)pm
α = β = γ = 90°
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'obacunone (n. f.) est un composé organique et un limonoïde, famille de composés phytochimiques du type tétranortriterpène. C'est un composé naturel trouvé dans les fruits du genre Citrus (agrumes) qui a montré diverses activités biologiques dont des propriétés anti-cancéreuses et anti-inflammatoire[3]. Elle a une activité inhibitrice significative sur l'activité d'enzymes aromatases et est aussi un activateur de Nrf2[3].


Notes et références

  1. ↑ a et b Fiche Sigma-Aldrich du composé Obacunone, consultée le 15 septembre 2018. + (pdf) fiche SDS.
  2. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. ↑ a b et c Fiche Obacunone sur selleckchem.com, consulté le 15 septembre 2018.
  4. ↑ CCDC 630222
Lactone (42)
Furane (39)
Terpènes et terpénoïdes (55)
Arôme (187)
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Auteurs de cet article « Obacunone » :
Enrevseluj, Esprit Fugace, ALDO CP, The Titou, Blinking Spirit, Adamlandry01.