Lysocine E

Lysocine E
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Identification
Nom UICPA acide 3-(3(S),6(S),9(R),12(R),15(S),18(R),21(S),24(R),30(S),33(R),36(S),37(R)-12-(3-amino-3-oxopropyl)-24-benzyl-6-((2(S)-butan-2-yl)-18,33-bis(3-(diaminométhylidèneamino)propyl)-3-((1(R)-1-hydroxyéthyl)-30-(hydroxyméthyl)-36-((3(R)-3-hydroxy-5-méthylhexanoyl]amino]-9-(1H)-indol-3-ylméthyl)-25,37-diméthyl-21-(2-méthylpropyl)-2,5,8,11,14,17,20,23,26,29,32,35-dodécaoxo-1-oxa-4,7,10,13,16,19,22,25,28,31,34-undécazacycloheptatriacont-15-yl)propanoïque
Synonymes

lysocine E

PubChem 53373747
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C75H116N20O20 [Isomères]
Masse molaire[1] 1 617,845 5 ± 0,078 1 g/mol
C 55,68 %, H 7,23 %, N 17,32 %, O 19,78 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La lysocine E est un antibiotique découvert en 2014 par une équipe de chercheurs japonais de l'Université de Tokyo[2].

Histoire

L'équipe a isolé la molécule antibiotique au terme d'un screening sur des vers à soie puis sur des souris[3].

Mode d'action

La lysocine E interagit avec la ménaquinone (ou vitamine K2) présente dans les membranes bactériennes pour provoquer la mort des bactéries, tout en restant inoffensive pour les eucaryotes et donc pour l’être humain[4]. Il s'agit d'un mode d'action différent de celui de tout autre antibiotique connu, ce qui crée ainsi une nouvelle famille d'antibiotiques[3].

Utilisation

La lysocine E est efficace contre le Staphylococcus aureus résistant à la méticilline (SARM)[5].

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ (en) Hiroshi Hamamoto et al., « Lysocin E is a new antibiotic that targets menaquinone in the bacterial membrane », Nature Chemical Biology,‎ (DOI 10.1038/nchembio.1710, résumé).
  3. ↑ a et b Alexandre Ducom, « Un antibiotique novateur efficace contre le staphylocoque doré SARM », BE Japon numéro 712, sur bulletins-electroniques.com, Ambassade de France au Japon/ADIT, (consulté le ).
  4. ↑ (en) « Japanese team discovers antibiotic effective against MRSA », The Japan Times,‎ (lire en ligne).
  5. ↑ (en) Motoki Murai et al., « Total Synthesis and Biological Evaluation of the Antibiotic Lysocin E and Its Enantiomeric, Epimeric, and N-Demethylated Analogues », Angewandte Chemie International Edition,‎ (DOI 10.1002/anie.201410270, résumé).
Antibiotique (121)
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