Espéramicine

Espéramycine A1
Image illustrative de l’article Espéramicine
Image illustrative de l’article Espéramicine
Formule structurale et modèle 3D de l'espéramycine A1
Identification
DCI Espéramycine A1
No CAS 99674-26-7
PubChem 6435576
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C59H80N4O22S4
Masse molaire[1] 1 325,54 ± 0,08 g/mol
C 53,46 %, H 6,08 %, N 4,23 %, O 26,55 %, S 9,68 %,
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique Antibiotique antitumoral
Voie d’administration Usage médical sous forme de conjugués anticorps-médicament
Composés apparentés
Autres composés

Calicheamicine

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Les esperamicines sont des chromoprotéines énédiynes antibiotiques antitumoraux d'origine bactérienne. L'esperamicine A1 est le composé le plus étudié de cette classe. L'esperamicine A1 et la calicheamicine apparentées sont les deux agents antitumoraux les plus puissants connus[2]. Les esperamicines sont des composés de clivage de l'ADN extrêmement toxiques[3].

L'oxygène et les capteurs de radicaux oxygénés actifs n'ont pas d'influence significative sur la rupture des brins d'ADN par l'Esperamicine, mais le clivage de l'ADN par l'Esperamicine s'accélère fortement en présence de composés thiols. Les sites de coupure préférentiels de l'Esperamicine sont au niveau des résidus de thymidylate, et la fréquence d'attaque des nucléobases (T supérieur à C supérieur à A supérieur à G) diffère de celle de la calichéamicine (C beaucoup plus grand que T supérieur à A = G), de la neocarzinostatine (T supérieur à A supérieur à C supérieur à G) ou de la bléomycine (C supérieur à T supérieur à A supérieur à G)[4].

Références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ Calicheamicin et Esperamicin sont les deux agents antitumoraux les plus puissants connus de l’homme, Univ Of Georgia Chem 4500 « https://web.archive.org/web/20080921160531/http://jlstasal.myweb.uga.edu/CaliEsp.htm »(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?),
  3. ↑ Long BH, Golik J, Forenza S, Ward B, Rehfuss R, Dabrowiak JC, Catino JJ, Musial ST, Brookshire KW, Doyle TW, « Esperamicins, a class of potent antitumor antibiotics: mechanism of action », Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, vol. 86, no 1,‎ , p. 2–6 (PMID 2643098, PMCID 286391, DOI 10.1073/pnas.86.1.2 Accès libre, Bibcode 1989PNAS...86....2L)
  4. ↑ Sugiura Y, Uesawa Y, Takahashi Y, Kuwahara J, Golik J, Doyle TW, « Nucleotide-specific cleavage and minor-groove interaction of DNA with esperamicin antitumor antibiotics », Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, vol. 86, no 20,‎ , p. 7672–7676 (PMID 2813351, PMCID 298132, DOI 10.1073/pnas.86.20.7672 Accès libre, Bibcode 1989PNAS...86.7672S)
Ester benzoïque (28)
Antibiotique (121)
Éther (95)
Amine (60)
Dernière mise à jour du contenu le .
Droit d'auteur : le texte de l'article est disponible sous la licence CC BY-SA 3.0.
Les détails concernant les licences et crédits des images sont disponibles en cliquant sur l'image.
Le site Wikimonde est un agrégateur d'articles encyclopédiques, il n'est pas à l'origine du contenu des articles, ni des images.
Le contenu de cet article est une copie de l'article d'origine (//fr.wikipedia.org/wiki/Esp%C3%A9ramicine) publié sur Wikipédia (wiki collaboratif publié sous licence libre).
Le contenu des articles n'est pas garanti.
Le texte des articles n'est pas modifié par Wikimonde. Des modifications mineures de mise en page et des liens internes (pour faciliter la navigation) peuvent être effectués automatiquement.
Des crédits concernant les images peuvent être ajoutés automatiquement selon les informations fournis par le site d'origine.
Les images sont chargées depuis des sites externes, certaines peuvent ne pas s'afficher.
Auteurs de cet article « Espéramicine » :
WikiCleanerBot, OrlodrimBot, JackBot, Blinking Spirit, Jugo Yokomizo, Global Donald.