7-Aminoactinomycine D

7-Aminoactinomycine D
Image illustrative de l’article 7-Aminoactinomycine D
Structure de la 7-aminoactinomycine D
Identification
Synonymes

7-amino-AMD,
FLU 402,
7-AAD

No CAS 7240-37-1
No ECHA 100.163.188
No RTECS AU1579000
PubChem 65180
ChEBI 52304
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C62H87N13O16 [Isomères]
Masse molaire[1] 1 270,431 7 ± 0,063 1 g/mol
C 58,62 %, H 6,9 %, N 14,33 %, O 20,15 %,
Précautions
SGH[2]
SGH06 : Toxique

Danger
H300, H310, H315, H319, H330, H335, P260, P264, P280, P284, P301+P310 et P302+P350
Transport[2]
-
   3462   
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La 7-aminoactinomycine D (7-AAD) est un composé chimique fluorescent dérivé de l'actinomycine D, avec laquelle elle partage une forte affinité pour l'ADN. La 7-AAD est utilisée comme marqueur fluorescent pour la microscopie à fluorescence et la cytométrie en flux (CMF). Elle s'intercale dans les ADN bicaténaires avec une forte affinité pour les régions riches en paires de bases G–C[3], ce qui en fait un outil intéressant dans les cadres des études de banding sur les chromosomes[4].

Avec un pic d'absorption à 546 nm, la 7-AAD est excitée efficacement par un laser hélium-néon à 543 nm ; elle peut également être excitée, un peu moins efficacement, à l'aide des raies à 488 nm et 514 nm d'un laser à argon. Ses émissions ont un très fort déplacement de Stokes avec un maximum dans le rouge profond, à 647 nm. La 7-AAD est par conséquent compatible avec la plupart des fluorophores bleus et verts — voire rouges — dans des applications multicolores.

La 7-AAD ne franchit pas aisément la membrane plasmique intacte, de sorte que la membrane des cellules à colorer doit être perméabilisée ou rompue. Cette méthode peut être utilisée avec la fixation des échantillons au formaldéhyde.

La 7-AAD permet par conséquent de repérer les cellules ayant une membrane plasmique endommagée, car le matériel génétique des cellules dont la membrane est intacte ne sera pas coloré par la 7-AAD, qui ne pourra pas pénétrer dans la cellule.

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ a b et c Fiche Sigma-Aldrich du composé 7-Aminoactinomycin D ~97% (HPLC), powder, consultée le 2 juin 2014.
  3. ↑ (en) Xiucai Liu, Huifen Chen et Dinshaw J. Patel, « Solution structure of actinomycin-DNA complexes: Drug intercalation at isolated G-C sites », Journal of Biomolecular NMR, vol. 1, no 4,‎ , p. 323-347 (PMID 1841703, DOI 10.1007/BF02192858, lire en ligne)
  4. ↑ (en) Samuel A. Latt, « Fluorescent probes of chromosome structure and replication », Canadian Journal of Genetics and Cytology, vol. 19, no 4,‎ , p. 603-623 (PMID 76502, DOI 10.1139/g77-065, lire en ligne)
Imagerie cellulaire (23)
Marqueur fluorescent (38)
Lactone (41)
Lactame (34)
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