Chlorométhyltriméthylsilane

	Chlorométhyltriméthylsilane
	Crédit image: Smokefoot licence CC BY-SA 4.0 🛈
	Structure du chlorométhyltriméthylsilane
Identification
Nom UICPA	chlorométhyl(triméthyl)silane
Synonymes	chlorure de (triméthylsilyl)méthyle
No CAS	2344-80-1
No ECHA	100.017.326
No CE	219-058-5
PubChem	75361
SMILES
InChI
Apparence	liquide incolore et indodore
Propriétés chimiques
Formule	(CH3)3SiCH2Cl
Masse molaire	122,669 ± 0,006 g/mol ; C 39,16 %, H 9,04 %, Cl 28,9 %, Si 22,9 %,
Propriétés physiques
T° ébullition	97 à 98 °C
Masse volumique	0,879 g/cm3
Point d’éclair	−2 °C
Pression de vapeur saturante	25 mmHg à 20 °C
Précautions
SGH
	; DangerH225, H315, H319, H335, P210, P240, P261, P280, P302+P352 et P305+P351+P338
NFPA 704
	3 2 0
Transport
	-
	1993
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le (chlorométhyl)triméthylsilane, ou chlorure de (triméthylsilyle)méthyle, est un chlorure organosilicié de formule chimique (CH₃)₃SiCH₂Cl. Il se présente sous la forme d'un liquide volatil incolore.

Il est utilisé comme alkylant en synthèse organique, par exemple pour la synthèse du (triméthylsilyl)méthyllithium (CH₃)₃SiCH₂Li. Il réalise l'oléfination des benzophénones en présence de triphénylphosphine P(C₆H₅)₃^[3] :

(CH₃)₃SiCH₂Cl + PPh₃ + Ar₂C=O ⟶ Ar₂C=CH₂ + OPPh₃ + (CH₃)₃SiCl.

Notes et références

↑ ^{a b c d e f g et h} « Fiche du composé (Chloromethyl)trimethylsilane, 98% », sur Alfa Aesar (consulté le 1^er mai 2022).
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) Lawrence G. Hamann et Todd K. Jones, « (Chloromethyl)trimethylsilane », Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis,‎ 15 avril 2001 (DOI 10.1002/047084289X.rc129, lire en ligne)

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Dernière mise à jour du contenu le 02/05/2022.

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Auteurs de cet article « Chlorométhyltriméthylsilane » :

TigH, Bob Saint Clar.

[aa-1] {a b c d e f g et h} « Fiche du composé (Chloromethyl)trimethylsilane, 98% », sur Alfa Aesar (consulté le 1^er mai 2022).

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[10.1002/047084289X.rc129-3] (en) Lawrence G. Hamann et Todd K. Jones, « (Chloromethyl)trimethylsilane », Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis,‎ 15 avril 2001 (DOI 10.1002/047084289X.rc129, lire en ligne)

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