Phénylsilatrane

Phénylsilatrane
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Structure du phénylsilatrane
Identification
Nom UICPA 1-phenyl-1-sila-2,8,9-trioxa-5-azabicyclo[3.3.3]hendecane
No CAS 2097-19-0
No ECHA 100.016.603
No CE 218-263-7
PubChem 16416
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C12H17NO3Si
Masse molaire[1] 251,353 8 ± 0,012 2 g/mol
C 57,34 %, H 6,82 %, N 5,57 %, O 19,1 %, Si 11,17 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le phénylsilatrane est un convulsivant utilisé comme rodenticide[2],[3]. Le phénylsilatrane et certains de ces analogues substitués avec H, CH3, Cl, Br et CSi(CH3)3 sont très toxiques pour les souris. En laboratoire, il a été observé qu'ils inhibent le site de liaison du TBPS (35S-tert-butylbicyclophosphorothionate) du canal chlorure des membranes de cerveau de souris[4].

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) M. G. Voronkov, « Silatranes: Intra-complex heterocyclic compounds of pentacordinated silicon », Pure and Applied Chemistry, vol. 13, nos 1-2,‎ , p. 35-59 (DOI 10.1351/pac196613010035, lire en ligne)
  3. (en) E. Lukevics, L. Ignatovich, L. Khokhlova et S. Belyakov, « Synthesis, structure, and toxicity of arylgermatranes », Chemistry of Heterocyclic Compounds, vol. 33,‎ , p. 239-241 (DOI 10.1007/BF02256767, lire en ligne)
  4. (en) Mark A. Horsham, Christopher J. Palmer, Loretta M. Cole et John E. Casida, « 4-Alkynylphenylsilatranes: insecticidal activity, mammalian toxicity, and mode of action », Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 38, no 8,‎ , p. 1734-1738 (DOI 10.1021/jf00098a023, lire en ligne)