Acide truxillique

Acide truxillique
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Identification
Nom UICPA acide 2,4-diphényl-1,3-cyclobutanedicarboxylique
No CAS 4462-95-7 (α)
No ECHA 100.022.478
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C18H16O4 [Isomères]
Masse molaire[1] 296,317 2 ± 0,016 7 g/mol
C 72,96 %, H 5,44 %, O 21,6 %,
Propriétés physiques
T° fusion 281 à 283 °C (α)[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Un acide truxillique est un cyclobutane possédant deux groupes phényle et deux groupes acide carboxylique disposés symétriquement par rapport à la diagonale du cycle. Il existe cinq stéréoisomères de l'acide truxillique de formule semi-développée (C6H5)2C4H4(COOH)2 et qui peuvent être obtenus par distillation de l'acide cinnamique[3]. Deux molécules d'acide cinnamique (alcène trans) réagissent tête-bêche dans une cycloaddition photochimique pour former aléatoirement un des cinq isomères d'acide truxillique :

Cinnamic Acid CycloAddition
Cinnamic Acid CycloAddition

Ces composés sont retrouvés dans une grande variété de végétaux[4],[5].

Stéréoisomérie

Les nombreuses symétries de l'acide truxillique font qu'il ne possède aucun atome de carbone asymétrique et qu'il n'existe que cinq stéréoisomères possibles[6],[7] :

Crédit image:
The Titou
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Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ alpha-Truxillic Acid sur exchemistry.com.
  3. ↑ Hein, Sara M., An Exploration of a Photochemical Pericyclic Reaction Using NMR Data, Journal of Chemical Education, 2006, vol. 83, p. 940–942.
  4. ↑ Liebermann, Cinnamic acid polymers obtained from the minor alkaloids of cocaine, Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 1888, vol. 21.
  5. ↑ Krauze-Baranowska Miroslawa, Truxillic and truxinic acids-occurrence in plant kingdom, Acta poliniae Pharmaceutica-Drug research, 2002, vol. 59(5), p. 403-410.
  6. ↑ Stoermer, Five stereoisomers have been obtained: alfa-, gamma-, epsilon-, peri- and epi-isomers. Stereochemical configurations, Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, B: Abhandlungen, 1924, vol. 57B, p. 15–23.
  7. ↑ Agarwai, O. P., Organic Chemistry Reactions and Reagents, 2011, Krishna Prakashan Media. (ISBN 8187224657).
Cyclobutane (25)
Acide polycarboxylique (6)
Composé phénylé (143)
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