Acide brassylique

Acide brassylique
Image illustrative de l’article Acide brassylique
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Acbrassylique
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représentations 2D et 3D
Identification
Nom UICPA acide tridécanedioïque
Synonymes

acide 1,13-tridécanedioïque, acide 1,11-undécanedicarboxylique

No CAS 505-52-2
No ECHA 100.007.284
No CE 208-011-4
PubChem 10458
SMILES
InChI
Apparence cristaux blancs[1]
Propriétés chimiques
Formule C13H24O4 [Isomères]
Masse molaire[2] 244,327 3 ± 0,013 3 g/mol
C 63,91 %, H 9,9 %, O 26,19 %,
Propriétés physiques
T° fusion 110 à 112 °C[1]
T° ébullition 245 °C[1]
Solubilité 1,5 g·l-1 (eau, 21 °C)[1]
Précautions
SGH[3]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338
NFPA 704[3]

Symbole NFPA 704.

 
Inhalation Peut être nocif par inhalation. Provoque une irritation du système respiratoire[3]
Peau Peut être nocif en cas d'absorption par la peau. Provoque une irritation de la peau[3]
Yeux Provoque une sévère irritation des yeux[3]
Ingestion Peut être nocif par ingestion[3]
Écotoxicologie
LogP 3,7[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide brassylique est un acide gras dicarboxylique, possédant une fonction acide sur chacune de ses extrémités. C'est une molécule constituée de treize atomes de carbone reliés par des liaisons simples. À pression et température ambiante, il se présente sous la forme d'une poudre cristalline blanche[1].

Son point de fusion et sa structure cristalline ont été étudiés dès 1926[4].

Synthèse

La première synthèse de l'acide brassylique a été réalisée en 1901 par les chimistes Walker et Lumsden[5].
Une autre méthode de synthèse est proposée en par L.K.J.Tong et W.O.Kenyon. Il s'agit de la synthèse par oxydation de l'acide érucique[6]. Une proposition de préparation industrielle à partir d'huile végétale a été publiée en 1977[7].
On peut également obtenir l'acide brassylique par synthèse malonique du 1,9-dibromononane[8].

Utilisation

En parfumerie, l'acide brassylique est employé sous la forme de son ester avec l'éthylène glycol. Il est appelé "musk T" et possède une odeur assez douce[9].
L'acide brassylique peut être utilisé dans la fabrication de polymères ; en effet il permet de diminuer la densité de ces composés[10].
Il est aussi utilisé, avec d'autres acides dicarboxyliques, dans la conception de matériaux hybrides organique-organométallique[11].
De plus, on l'emploie, sous sa forme de diester, en mélange avec le PVC (maximum 30% en masse) afin de rendre ce dernier plus souple, donc moins cassant[12].

Notes et références

  1. ↑ a b c d e et f (en) « Brassylic acid » sur chemicalland21.com (consulté le 16 novembre 2013).
  2. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. ↑ a b c d e f et g Fiche Sigma-Aldrich du composé 1,11-Undecanedicarboxylic acid 94%, consultée le 16 novembre 2013.
  4. ↑ Alexander R. Normand, John D. M. Ross et Edward Henderson, « An X-ray investigation of the normal saturated dicarboxylic acids and their ethyl esters », Journal of American Chemical Society, vol. 129,‎ , p. 2632-2637 (DOI 10.1039/JR9262902632)
  5. ↑ Reubens G. Jones, « The Synthesis of Some Long-chain Primary Alcohols and Related Compounds », Journal of American Chemical Society, vol. 69, no 10,‎ , p. 2350–2354 (DOI 10.1021/ja01202a029)
  6. ↑ L.K.J. Tong et W.O.Kenyon, « THE POLYMERIZATION OF UNDECYLENIC ACID », Journal of American Chemical Society, vol. 67,‎ , p. 1275-1278
  7. ↑ Kenneth D. Carlson, Virgil E. Sohns, R. Beltron Perkins, Jr. et Everett L. Huffman, « Brassylic acid : Chemical Intermediate from High-Erudic Oils », Industrial and Engineering Chemistry Product Research and Development, vol. 16, no 1,‎ , p. 95
  8. ↑ Kurt Mislow et I. V. Steinberg, « The Synthesis and Stereochemistry of Chaulmoogric Acid », Journal of American Chemical Society, vol. 77,‎ , p. 3807-3810
  9. ↑ D. McGinty, C.S. Letizia et A.M. Api, « Fragrance material review on ethylene brassylate », PubMed.gov,‎ (DOI 10.1016/j.fct.2011.07.023)
  10. ↑ Kazuo Saotome et Hiroshi Komoto, « Isomorphism in copolyamides of long repeating chain units containing oxa- and thia-alkylene linkages. », Journal of Polymer Science, vol. 4,‎ , p. 1475-1486 (DOI 10.1002/pol.1966.150040612)
  11. ↑ Dario Braga, Stefano Luca Giaffreda, Fabrizia Grepioni, Giuseppe Palladinoa et Marco Polito, « Mechanochemical assembly of hybrid organic–organometallic materials. Solid–solid reactions of 1,10-di-pyridyl-ferrocene with organic acids », New J. Chem., vol. 32,‎ , p. 820-828 (DOI 10.1039/B714923A)
  12. ↑ H.J. NIESCHLAG, J.W. HAGEMANN et I.A. WOLFF, « Brassylic acid as plastizers for poly(vinyl chloride) », Industrial and Engineering Chemistry Product Research and Development, vol. 3, no 2,‎ , p. 146-149
Acide gras (22)
Acide dicarboxylique (93)
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