Vinblastine

Vinblastine
Image illustrative de l’article Vinblastine
Vinblastine
Identification
No CAS 865-21-4
No ECHA 100.011.577
Code ATC L01CA01
DrugBank APRD00708
PubChem 8935
Propriétés chimiques
Formule C46H58N4O9 [Isomères]
Masse molaire[1] 810,974 1 ± 0,044 4 g/mol
C 68,13 %, H 7,21 %, N 6,91 %, O 17,76 %,
Données pharmacocinétiques
Demi-vie d’élim. de 20 à 45 heures
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration Voie Veineuse
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La vinblastine et son sel, le sulfate de vinblastine sont des toxines extraites de la pervenche de Madagascar (Catharanthus roseus). Elle est formée par la plante en associant la catharanthine et la vindoline. La vinblastine est utilisée à des fins médicales, notamment dans le traitement du cancer du poumon, cancer du sein et les lymphomes.

C'est un poison du fuseau mitotique qui inhibe la polymérisation de la tubuline en microtubules, ce qui bloque la division cellulaire provoquant préférentiellement la mort de la cellule tumorale.

Historique

En 1952 une patiente visitant la Jamaïque envoie à Clark Noble, médecin découvreur de l'insuline, des feuilles provenant d'un arbrisseau de Madagascar (Vinca rosea). Elle lui décrit comment réaliser un thé dont les vertus antidiabétiques sont bien connues en Jamaïque. Clark Noble n'étant plus impliqué dans le monde de la recherche transmet le colis à son frère Robert Laing Noble, directeur associé du Collip Medical Research Laboratory à Toronto. Celui-ci ne constate que peu d'effets sur la glycémie mais remarque une activité importante sur la moelle osseuse et le nombre de globules blancs. À partir de 1954 Charles T. Beer, un chimiste organicien rejoint l'équipe de Noble ; ensemble ils isolent puis caractérisent un puissant alcaloïde de ces feuilles : la vinblastine[2].

Mécanisme d'action

La vinblastine est un poison du fuseau mitotique inhibant la polymérisation de la tubuline et bloquant la division cellulaire.

Vinblastine
Informations générales
Princeps
  • Velbe (France, Suisse)
Classe Agents antinéoplasiques et immunomodulants, alcaloïdes végétaux, de Vinca et analogues, ATC code L01CA01
Forme poudre lyophilisée
Administration perfusion intraveineuse
Sels sulfate de vinblastine
Laboratoire Hospira, Teva
Identification
No CAS 865-21-4
No ECHA 100.011.577
Code ATC L01CA01

Indications

Effets indésirables

L'activité de la vinblastine sur la moelle osseuse explique l'effet indésirable majeur, la leucopénie qui est le facteur dose-limitant :

  • myélodépression : leucopénie principalement, anémie et thrombopénie ;
  • toxicité neurologique : atteinte du système nerveux végétatif se manifeste par l'apparition d'une constipation accompagnée de douleurs abdominales. Mais aussi des neuropathies périphériques avec abolition des réflexes ostéo-tendineux et paresthésies ;
  • alopécie, toujours transitoire.

Divers

La vinblastine fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en )[3].

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ (en) Wright JR Jr, « Almost famous: E. Clark Noble, the common thread in the discovery of insulin and vinblastine », CMAJ, vol. 167, no 12,‎ , p. 1391-6. (PMID 12473641, PMCID PMC137361, lire en ligne [html]) 
  3. ↑ (en) WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013

Liens externes


Agents anticancéreux intracellulaires / ATC code L01
Inhibiteur de la réplication de l'ADN
Agents alkylants
Sels de platine
Moutardes azotées
Nitrosourées
Sulfonates d'alkyle
Aziridines
  • Carboquone 
  • Thiotepa 
  • Triaziquone 
  • Triéthylenemelamine 
Antimétabolites
Inhibiteur de la dihydrofolate réductase
Inhibiteur de la Thymidylate synthase
Inhibiteur de la RNR
Inhibiteur de PCR
Inhibiteur de méthylation
Inhibiteurs de topoisomérase
I
II
II + Intercalation
Poisons du fuseau mitotique (antimitotiques)
Bloqueur de l'assemblage des microtubules
Bloqueur du désassemblage des microtubules
Thérapie photodynamique
Inhibiteurs de protéine kinase
Autres
Inhibiteur de microtubule (7)
Poison du fuseau mitotique (5)
Polyol (121)
Médicament essentiel listé par l'OMS (335)
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