Trichloroacétonitrile

	Trichloroacétonitrile
Identification
Nom UICPA	trichloroacétonitrile
Synonymes	trichloroéthanonitrile
No CAS	545-06-2
No ECHA	100.008.078
No CE	208-885-7
PubChem	24900271
SMILES
InChI
Apparence	liquide incolore à l'odeur caractéristique
Propriétés chimiques
Formule	C2Cl3N [Isomères];
Masse molaire	144,387 ± 0,008 g/mol ; C 16,64 %, Cl 73,66 %, N 9,7 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−42 °C
T° ébullition	85,7 °C
Masse volumique	1,44 g·cm-3 (20 °C)
Point d’éclair	195 °C
Pression de vapeur saturante	77 mbar (20 °C)
Propriétés optiques
Indice de réfraction	1,441
Précautions
SGH
	; DangerH301, H311, H330, H411, P261, P273, P280, P311 et P301+P310
NFPA 704
	1 4 0
Transport
	-
	3276
Écotoxicologie
DL50	250 mg/kg (oral, rat); 1300 mg/kg (lapin dermique)
LogP	2,09
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le trichloroacétonitrile est un composé organique de formule CCl₃CN. C'est un liquide incolore, même si les échantillons commerciaux sont souvent marronâtres.

Propriétés^[1]

Le trichloroacétonitrile est un liquide combustible, modérément soluble dans l'eau. Il est plus lourd que l'eau et très volatil. Il se décompose lorsqu'il est chauffé, notamment en chlorure d'hydrogène, oxydes d'azote et cyanure d'hydrogène.

Synthèse

Le trichloroacétonitrile est préparé par déshydratation du trichloroacétamide^[5]

Utilisations

Il est utilisé commercialement comme précurseur de l'étridiazole, un fongicide.

En recherche académique, le trichloroacétonitrile est utilisé comme réactif dans le réarrangement d'Overman qui convertit les alcools allyliques en amines allylique^[6]^,^[7]^,^[8].

Notes et références

↑ ^{a b c d e f g h et i} Entrée « Trichloroacetonitrile » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 8 décembre 2012 (JavaScript nécessaire)
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a b c d et e} Fiche Sigma-Aldrich du composé Trichloroacetonitrile, consultée le 8 décembre 2012.
↑ ^{a et b} American Industrial Hygiene Association Journal. Vol. 23, Pg. 95, 1962.
↑ Peter Pollak, Gérard Romeder, Ferdinand Hagedorn, Heinz-Peter Gelbke “Nitriles” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI 10.1002/14356007.a17_363
↑ (en) T. Nishikawa, M. Asai, N. Ohyabu, M. Isobe, « Improved Conditions for Facile Overman Rearrangement(1) », J. Org. Chem., vol. 63, n^o 1,‎ 1998, p. 188–192 (PMID 11674062, DOI 10.1021/jo9713924)
↑ (en) « Overman Rearrangement », Organic Chemistry Portal, organic-chemistry.org (consulté le 15 novembre 2021)
↑ (en) Y. K. Chen. A. E. Lurain, P. J. Walsh, « A general, highly enantioselective method for the synthesis of D and L alpha-amino acids and allylic amines », J. Am. Chem. Soc., vol. 124, n^o 41,‎ 2002, p. 12225–12231 (PMID 12371863, DOI 10.1021/ja027271p)

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Voir aussi

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[GESTIS-1] {a b c d e f g h et i} Entrée « Trichloroacetonitrile » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 8 décembre 2012 (JavaScript nécessaire)

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Sigma-3] {a b c d et e} Fiche Sigma-Aldrich du composé Trichloroacetonitrile, consultée le 8 décembre 2012.

[AIHAJ-4] {a et b} American Industrial Hygiene Association Journal. Vol. 23, Pg. 95, 1962.

[Ullmann-5] Peter Pollak, Gérard Romeder, Ferdinand Hagedorn, Heinz-Peter Gelbke “Nitriles” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI 10.1002/14356007.a17_363

[6] (en) T. Nishikawa, M. Asai, N. Ohyabu, M. Isobe, « Improved Conditions for Facile Overman Rearrangement(1) », J. Org. Chem., vol. 63, n^o 1,‎ 1998, p. 188–192 (PMID 11674062, DOI 10.1021/jo9713924)

[7] (en) « Overman Rearrangement », Organic Chemistry Portal, organic-chemistry.org (consulté le 15 novembre 2021)

[8] (en) Y. K. Chen. A. E. Lurain, P. J. Walsh, « A general, highly enantioselective method for the synthesis of D and L alpha-amino acids and allylic amines », J. Am. Chem. Soc., vol. 124, n^o 41,‎ 2002, p. 12225–12231 (PMID 12371863, DOI 10.1021/ja027271p)

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