Sébaçate de bis(1,2,2,6,6-pentaméthyl-4-pipéridyle)

Sébaçate de bis(1,2,2,6,6-pentaméthyl-4-pipéridyle)
Image illustrative de l’article Sébaçate de bis(1,2,2,6,6-pentaméthyl-4-pipéridyle)
Identification
Nom UICPA décanedioate de bis(1,2,2,6,6-pentaméthylpipéridin-4-yl)
Synonymes

PEDA, 1,8-octanedicarboxylate de bis(1,2,2,6,6-pentaméthyl-4-pipéridyl), sébaçate de bis(N-méthyl-2,2,6,6-tétraméthyl-4-pipéridinyl), didécanoate de 1,10-bis(1,2,2,6,6-pentaméthyl-4-pipéridinyle), Tinuvin 292[1]

No CAS 41556-26-7
No ECHA 100.050.380
No CE 255-437-1
PubChem 586744
SMILES
InChI
Apparence solide blanc[2]
Propriétés chimiques
Formule C30H56N2O4 [Isomères]
Masse molaire[3] 508,776 6 ± 0,029 5 g/mol
C 70,82 %, H 11,09 %, N 5,51 %, O 12,58 %,
Propriétés physiques
T° transition vitreuse −45 °C[2]
T° fusion 31 à 33 °C[2]
T° ébullition >350 °C[2]
Solubilité légèrement sol. dans l'eau[4], 340 g/100 g acétone à 25 °C[2]
Masse volumique 0,99 g·cm-3[5]
Point d’éclair 256 °C[2]
Pression de vapeur saturante 1,0 × 10-4 Pa à 20 °C[5]
Précautions
SGH[4]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
H302, H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338
Écotoxicologie
DL50 2 369 à 3 920 mg·kg-1 (rat, oral)[5]
> 2 000 mg·kg-1 (lapin, cutanée)[5]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le sébaçate de bis(1,2,2,6,6-pentaméthyl-4-pipéridyle), aussi connu sous le nom de PEDA, est un composé organique de masse molaire élevée dérivé de la 2,2,6,6-tétraméthylpipéridine (TMP) ; il contient deux fonctions amine encombrées et une longue chaîne carbonée qui rend la molécule compatible avec les polymères hydrocarbonés (ex. : polyoléfines). Il s'agit d'un photostabilisant aminé à encombrement stérique[6] (désignation HALS, de l'anglais Hindered Amine Light Stabilizer).

Le PEDA est notamment utilisé dans le secteur automobile comme stabilisant contre la dégradation des polymères induite par le rayonnement ultraviolet solaire (additif anti-UV)[5],[7].

Principe de la stabilisation photochimique des HALS

Schéma : photooxydation d'une amine encombrée (substituée) générant un dérivé nitroxylé.

Le PEDA est un protecteur contre la photodégradation, il permet d'inhiber les radicaux instables issus du polymère exposé à la lumière et au dioxygène. L'agent de stabilisation est le dérivé nitroxylé généré stable NO• (voir schéma ci-contre). Ce dérivé est un piège à radicaux. Des réactions des radicaux nitroxyle avec des radicaux issus du processus de dégradation du polymère forment des structures stables. Le dérivé nitroxylé est régénéré.

Les stabilisants UV[8] sont, comme les antioxydants, utilisés pour limiter les réactions de thermooxydation (réactions radicalaires) à tous les stades d'exposition des matériaux (mise en forme, stockage et utilisation).

Notes et références

  1. ↑ Mélange liquide.
  2. ↑ a b c d e et f (en) Great Lakes Chemical Corporation , « Lowilite®76 Hindered amine stabilizer », (consulté le ) [PDF].
  3. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. ↑ a b et c (en) Ark Pharm, Inc., « Fiche de données de sécurité du PEDA », (consulté le ) [PDF].
  5. ↑ a b c d et e Environnement Canada, « Évaluation préalable pour le défi concernant le sébaçate de bis(1,2,2,6,6-pentaméthyl-4-pipéridyle) », (consulté le ).
  6. ↑ Synonyme : empêchement stérique.
  7. ↑ « Sébaçate de bis(1,2,2,6,6-pentaméthyl-4-pipéridyle) (PEDA) », sur chemicalsubstanceschimiques.gc.ca, (consulté le ).
  8. ↑ Aussi appelés plus simplement « anti-UV ».

Articles connexes

Photochimie (37)
Adjuvant (12)
Inhibiteur (5)
Pipéridine (102)
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