Rhéine

Rhéine

Structure de la rhéine
Identification
Nom UICPA acide 4,5-dihydroxy-9,10-dioxoanthracène-2-carboxylique
Synonymes

acide cassique

No CAS 478-43-3
No ECHA 100.006.839
No CE 207-521-4
No RTECS CA9516000
PubChem 10168
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C15H8O6 [Isomères]
Masse molaire[1] 284,220 4 ± 0,014 4 g/mol
C 63,39 %, H 2,84 %, O 33,78 %,
Précautions
SGH[2]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique

Attention
H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La rhéine, ou acide cassique, est un composé organique du groupe des anthraquinones obtenu à partir de la rhubarbe. On la trouve notamment chez des espèces telles que Rheum undulatum , Rheum palmatum et Senna reticulata . Comme tous les composés de cette nature, elle agit chez l'homme comme cathartique , raison pour laquelle la rhubarbe a longtemps été utilisée comme laxatif. Elle entre dans la composition d'hétérosides tels que le rhéine-8-glucoside, ou glucorhéine, qui sont responsables de cet effet laxatif.

La rhéine possède également une activité antibactérienne contre le staphylocoque doré[3] (Staphylococcus aureus). Une certaine synergie a pu être mise en évidence entre la rhéine d'une part et l'oxacilline et l'ampicilline, des antibiotiques, d'autre part[4].

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ a et b Fiche Sigma-Aldrich du composé Rhein, consultée le 16 mai 2014.
  3. ↑ (en) Lu Yu, Hua Xiang, Junwen Fan, Dacheng Wang, Feng Yang, Na Guo, Qi Jin et Xuming Deng, « Global transcriptional response of Staphylococcus aureus to Rhein, a Natural Plant Product », Journal of Biotechnology, vol. 135, no 3,‎ , p. 304-308 (PMID 18514345, DOI 10.1016/j.jbiotec.2008.04.010, lire en ligne)
  4. ↑ (en) Dae-Ki Joung, Hee Joung, Da-Wun Yang, Dong-Yeul Kwon, Jang-Gi Choi, Seo Woo, Dong-Young Shin, Oh-Hyun Kweon, Kee-Tae Kweon et Dong-Won Shin, « Synergistic effect of rhein in combination with ampicillin or oxacillin against methicillin-resistant Staphylococcus aureus », Experimental and Therapeutic Medicine, vol. 3, no 4,‎ , p. 608-612 (PMID 22969937, PMCID 3438619, DOI 10.3892/etm.2012.459, lire en ligne)
Dihydroxyanthraquinone (4)
Dernière mise à jour du contenu le .
Droit d'auteur : le texte de l'article est disponible sous la licence CC BY-SA 3.0.
Les détails concernant les licences et crédits des images sont disponibles en cliquant sur l'image.
Le site Wikimonde est un agrégateur d'articles encyclopédiques, il n'est pas à l'origine du contenu des articles, ni des images.
Le contenu de cet article est une copie de l'article d'origine (//fr.wikipedia.org/wiki/Rh%C3%A9ine) publié sur Wikipédia (wiki collaboratif publié sous licence libre).
Le contenu des articles n'est pas garanti.
Le texte des articles n'est pas modifié par Wikimonde. Des modifications mineures de mise en page et des liens internes (pour faciliter la navigation) peuvent être effectués automatiquement.
Des crédits concernant les images peuvent être ajoutés automatiquement selon les informations fournis par le site d'origine.
Les images sont chargées depuis des sites externes, certaines peuvent ne pas s'afficher.
Auteurs de cet article « Rhéine » :
Pautard, OrlodrimBot, Bob Saint Clar, KolbertBot.