Orthoformiate de triméthyle

Orthoformiate de triméthyle

Structure de l'orthoformiate de triméthyle
Identification
Nom UICPA triméthoxyméthane
No CAS 149-73-5
No ECHA 100.005.224
No CE 205-745-7
No RTECS RM6650000
PubChem 9005
SMILES
InChI
Apparence liquide très inflammable à l'odeur piquante
Propriétés chimiques
Formule C4H10O3 [Isomères]
Masse molaire[1] 106,120 4 ± 0,004 8 g/mol
C 45,27 %, H 9,5 %, O 45,23 %,
Propriétés physiques
T° fusion −53 °C[2]
T° ébullition 104 °C[2]
101-102 °C[3]
Solubilité 10 g·l-1[2] à 20 °C
Paramètre de solubilité δ 16,7 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[4]
Masse volumique 0,97 g·cm-3[2] à 20 °C
0,97 g·cm-3 à 25 °C[3]
T° d'auto-inflammation 255 °C[2]
Point d’éclair 13 °C[2]
9 °C[3]
Limites d’explosivité dans l’air 1,4 % vol. à 44,6 % vol.[2]
Pression de vapeur saturante 1 kPa à 7 °C[2]
25,5 kPa à 50 °C[2]
Propriétés optiques
Indice de réfraction = 1,379[3]
Précautions
SGH[2],[3]
SGH02 : Inflammable
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique

Danger
H225, H319, P210, P233, P260, P262, P305+P351+P338 et P403+P235
Transport[2],[3]
   3272   
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L’orthoformiate de triméthyle est un composé chimique de formule HC(OCH3)3. C'est le plus simple des orthoesters et un réactif très utilisé en synthèse organique afin de protéger des aldéhydes : le produit de la réaction d'un aldéhyde avec l'orthoformiate de triméthyle est un acétal, qu'il est généralement possible d'enlever sous l'action de l'acide chlorhydrique HCl.

L'orthoformiate de triméthyle est produit industriellement à partir du cyanure d'hydrogène HC≡N et du méthanol CH3OH.

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ a b c d e f g h i j k et l Entrée « Trimethyl orthoformate » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 30 juin 2012 (JavaScript nécessaire)
  3. ↑ a b c d e f et g Fiche Sigma-Aldrich du composé Trimethyl orthoformate 99%, consultée le 17/06/2014.
  4. ↑ (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, , 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
Orthoester (9)
Réactif pour la chimie organique (90)
Ester de méthyle (71)
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