Nuciférine

Nuciférine
Image illustrative de l’article Nuciférine
Identification
Nom UICPA 1,2-Dimethoxy-6aβ-aporphine
Nom systématique (6aR)-1,2-Dimethoxy-6-methyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinoline
No CAS 475-83-2
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C19H21NO2
Masse molaire[1] 295,375 5 ± 0,017 5 g/mol
C 77,26 %, H 7,17 %, N 4,74 %, O 10,83 %,
Caractère psychotrope
Autres dénominations

(R)-1,2-Dimethoxyaporphine

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La nuciférine est un alcaloïde présent dans les plantes Nymphaea caerulea et Nelumbo nucifera[2],[3].

Les recherches psychopharmacologiques préliminaires menées en 1978 n'ont pas permis de déterminer de manière concluante la classification du composé en relation avec l'activité des récepteurs de la dopamine[4]. D'une part, certaines études ont observé des comportements typiquement associés à la stimulation des récepteurs de la dopamine, tels que la stéréotypie, l'augmentation de l'activité motrice spontanée, l'inhibition de la réponse d'évitement conditionné et l'augmentation de la sensibilité à la douleur, entraînant une réduction de l'analgésie morphinique[4]. D'autre part, ces mêmes études ont aussi révélé des comportements généralement associés au blocage des récepteurs de la dopamine, comme une diminution de l'activité motrice spontanée, des frissons, de la catalepsie et des états de conscience proches de la transe[4].

Pharmacologie

Il a été rapporté que la nuciférine présente divers effets anti-inflammatoires, probablement dus à l'activation du récepteur activé par les proliférateurs de peroxysomes delta (PPAR delta)[5].

Selon une étude plus récente de 2016, la nuciférine agit comme un antagoniste des récepteurs 5-HT2A, 5-HT2C et 5-HT2B, un agoniste inverse du récepteur 5-HT7, un agoniste partiel des récepteurs D2, D5 et 5-HT6 et un agoniste des récepteurs 5-HT1A et D4. De plus, il inhibe le transporteur de la dopamine (DAT)[6].

Dans les modèles de rongeurs étudiés pour évaluer les effets des médicaments antipsychotiques, la nuciférine a montré diverses actions, telles que le blocage des réponses de contraction de la tête, les effets de stimulation discriminants d'un agoniste 5-HT2A, l'amélioration de l'activité locomotrice induite par l'amphétamine, l'inhibition de l'activité locomotrice provoquée par la phencyclidine (PCP) et la restauration de la perturbation induite par la PCP de l'inhibition pré-impulsionnelle, sans provoquer de catalepsie[6].

La nuciférine peut également potentialiser l'analgésie de la morphine. La dose létale médiane chez la souris est de 289 mg/kg. Sa structure est apparentée à l'apomorphine et à d'autres dérivés de l'aporphine[7],[8].

Voir aussi

Références

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Nuciferine » (voir la liste des auteurs).
  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ (en-US) Seligman, « Blue Lotus Flower: Smoking, Tea & More », DoubleBlind Mag, (consulté le )
  3. ↑ Farrell, McCorvy, Huang et Urban, « In Vitro and In Vivo Characterization of the Alkaloid Nuciferine », PLOS ONE, vol. 11, no 3,‎ , e0150602 (ISSN 1932-6203, PMID 26963248, PMCID 4786259, DOI 10.1371/journal.pone.0150602, Bibcode 2016PLoSO..1150602F)
  4. ↑ a b et c Bhattacharya, Bose, Ghosh et Tripathi, « Psychopharmacological studies on (--)-nuciferine and its Hofmann degradation product atherosperminine », Psychopharmacology, vol. 59, no 1,‎ , p. 29–33 (ISSN 0033-3158, PMID 100809, DOI 10.1007/bf00428026, S2CID 11847319)
  5. ↑ Zhang, Gao, Tang et Chong, « Nuciferine inhibits LPS-induced inflammatory response in BV2 cells by activating PPAR-γ », International Immunopharmacology, vol. 63,‎ , p. 9–13 (ISSN 1878-1705, PMID 30056259, DOI 10.1016/j.intimp.2018.07.015, S2CID 51894703)
  6. ↑ a et b Farrell, McCorvy, Huang et Urban, « In Vitro and In Vivo Characterization of the Alkaloid Nuciferine », PLOS ONE, vol. 11, no 3,‎ , e0150602 (ISSN 1932-6203, PMID 26963248, PMCID 4786259, DOI 10.1371/journal.pone.0150602, Bibcode 2016PLoSO..1150602F)
  7. ↑ « Psychopharmacological studies on (—)-nuciferine and its Hofmann degradation product atherosperminine », Psychopharmacology, vol. 59, no 1,‎ , p. 29–33 (PMID 100809, DOI 10.1007/BF00428026, S2CID 11847319)
  8. ↑ (en) Spess, David L. Errors in Alkaloids of Nelumbo and Nymphaea species, 2011, academia.edu
Éther de phénol (100)
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Auteurs de cet article « Nuciférine » :
Jules*, Framabot, Angularis.