Méthoxyphénol

Le méthoxyphénol ou hydroxyanisole est un composé aromatique de la famille des éthers de phénol, de formule brute C7H8O2. Il est constitué d'un cycle benzénique substitué par un groupe méthoxyle (anisole) et un groupe hydroxyle (phénol). Comme tous les benzènes disubstitués, il existe sous la forme de trois isomères structuraux, les composés ortho, méta et para, selon la position relative des deux substituants sur le cycle.

Propriétés

Méthoxyphénol
Nom systématique 2-Méthoxyphénol 3-Méthoxyphénol 4-Méthoxyphénol
Nom trivial Gaïacol Méquinol
Autre nom orthométhoxyphénol
o-méthoxyphénol
2-hydroxyanisole
orthohydroxyanisole
o-hydroxyanisole
méthylcatéchol 		métaméthoxyphénol
m-méthoxyphénol
3-hydroxyanisole
métahydroxyanisole
m-hydroxyanisole
méthylrésorcinol 		paraméthoxyphénol
p-méthoxyphénol
4-hydroxyanisole
parahydroxyanisole
p-hydroxyanisole
méthylhydroquinone
Formule topologique
Numéro CAS 90-05-1 150-19-6 150-76-5
PubChem 460 9007 9015
Formule brute C7H8O2
Masse molaire 124,137 g·mol−1
État (CNTP) solide à liquide liquide solide
Apparence liquide huileux incolore à jaunâtre
ou cristaux/aiguilles incolores
à l'odeur forte et déplaisante		 liquide translucide rouge foncé[1] flocons incolores à jaune clair
odeur de phénol[2]
Point de fusion 26 à 29 °C[3] −17 °C[1] 215 °C[2]
Point d'ébullition 205 °C[3] 113 à 115 °C à 7 hPa[1] 243 °C[2]
Point d'éclair 90 °C (coupelle fermée)[3] 112 °C (coupelle fermée) à 7 hPa[1] -[2]
Point d'auto-inflammation 375 °C à 1,014 hPa[3] 421 °C[2]
pKA[4] 9,98 9,65 10,20
Solubilité (eau) 23,3 g·l−1 (25 °C)[3]
SGH
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention[3]
SGH05 : Corrosif
SGH06 : Toxique
Danger[1]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention[2]
Phrase H et P
H302, H315 et H319
H311, H315, H318 et H302+H332
H302, H317, H319 et H412
P264, P301+P312 et P302+P352

P305+P351+P338 et P332+P313
P261, P280, P301+P312 et P302+P352+P312

P304+P340+P312 et P305+P351+P338
P261, P273, P280 et P301+P312

P302+P352 et P305+P351+P338

Occurrence

Crédit image:
Sugeesh
licence CC BY-SA 3.0 🛈
Les graines de sésame contiennent des méthoxyphénols

Le 2-méthoxyphénol est naturellement présent dans la réglisse[5], la créosote de goudron de bois et dans les goudrons de bois, ainsi que dans la résine de gaïac. Le 3-méthoxyphénol peut être détecté dans les graines de sésame[6]. Le 4-méthoxyphénol est trouvé dans la busserole, la réglisse, Sarracenia flava et le sésame[7].

Propriétés

Le 4-méthoxyphénol a le point de fusion le plus élevé en raison de la plus grande symétrie de sa molécule. Le groupe méthoxyle n'a qu'une faible influence sur l'acidité du groupe -OH phénolique, les pKA des différents isomères ne présentent que de légères différences avec celui du phénol (9,99[4]).

Synthèse

Les méthoxyphénols peuvent être préparés à partir de leurs anisidines correspondantes, par cuisson de leurs sels de diazonium[8].

Préparation du 2-méthoxyphénol à partir de l'o-anisidine, par cuisson du sel de diazonium.
Crédit image:
MegaByte07
licence CC BY-SA 3.0 🛈

Ils peuvent également être préparés à partir des dihydroxybenzènes correspondants (pyrocatéchol, résorcine et hydroquinone) par étherification avec le sulfate de diméthyle[9], réaction qui produit également les diméthoxybenzènes comme sous-produits.

Synthèse du 2-méthoxyphénol à partir du pyrocatéchol
Crédit image:
MegaByte07
licence CC BY-SA 3.0 🛈

Utilisations

Le 4-méthoxyphénol est utilisé comme inhibiteur de polymérisation, pour stabiliser les monomères acrylates. Il également utilisé en dermatologie, comme ingrédient actif de certaines préparations topiques utilisées pour l'éclaircissement de la peau ou contre le lentigo.

Notes et références

  1. ↑ a b c d et e Fiche Sigma-Aldrich du composé 3-Methoxyphenol, consultée le 2024-04-17.
  2. ↑ a b c d e et f Fiche Sigma-Aldrich du composé 4-Methoxyphenol, consultée le 2024-04-17.
  3. ↑ a b c d e et f Fiche Sigma-Aldrich du composé Gaïacol, consultée le 2024-04-17.
  4. ↑ a et b CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, (ISBN 0-8493-0303-6).
  5. ↑ Entrée O-METHOXY-PHENOL, Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, U.S. Department of Agriculture, lien
  6. ↑ Entrée M-METHOXY-PHENOL, Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, U.S. Department of Agriculture, lien
  7. ↑ Entrée P-METHOXY-PHENOL, Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, U.S. Department of Agriculture, lien
  8. ↑ (de) Organikum, 19e édition, Leipzig · Berlin · Heidelberg, Johann Ambrosius Barth, (ISBN 3-335-00343-8), p. 564.
  9. ↑ (de) Organikum, 19e édition, Leipzig · Berlin · Heidelberg, Johann Ambrosius Barth, (ISBN 3-335-00343-8), p. 209.
Benzène disubstitué (40)
Hydroxyméthoxybenzène (60)
Dernière mise à jour du contenu le .
Droit d'auteur : le texte de l'article est disponible sous la licence CC BY-SA 3.0.
Les détails concernant les licences et crédits des images sont disponibles en cliquant sur l'image.
Le site Wikimonde est un agrégateur d'articles encyclopédiques, il n'est pas à l'origine du contenu des articles, ni des images.
Le contenu de cet article est une copie de l'article d'origine (//fr.wikipedia.org/wiki/M%C3%A9thoxyph%C3%A9nol) publié sur Wikipédia (wiki collaboratif publié sous licence libre).
Le contenu des articles n'est pas garanti.
Le texte des articles n'est pas modifié par Wikimonde. Des modifications mineures de mise en page et des liens internes (pour faciliter la navigation) peuvent être effectués automatiquement.
Des crédits concernant les images peuvent être ajoutés automatiquement selon les informations fournis par le site d'origine.
Les images sont chargées depuis des sites externes, certaines peuvent ne pas s'afficher.
Auteurs de cet article « Méthoxyphénol » :
WikiCleanerBot, Rhadamante, Bob Saint Clar.