Aminothiophénol

L'aminothiophénol, mercaptoaniline ou aminobenzènethiol est un composé aromatique de formule C6H7NS, constitué d'un cycle benzénique substitué par un groupe amine (aniline) et un groupe thiol (thiophénol). Comme tous les benzènes disubstitués, il existe sous la forme de trois isomères structuraux, les composés ortho, méta et para, selon la position relative des deux substituants sur le cycle.

Propriétés

Aminothiophénol
Nom systématique 2-Aminothiophénol 3-Aminothiophénol 4-Aminothiophénol
Autres noms orthoaminothiophénol
o-aminothiophénol
2-mercaptoaniline
orthomercaptoaniline
o-mercaptoaniline
2-aminobenzènethiol
orthoaminobenzènethiol
o-aminobenzènethiol
 métaaminothiophénol
m-aminothiophénol
3-mercaptoaniline
métamercaptoaniline
m-mercaptoaniline
3-aminobenzènethiol
métaaminobenzènethiol
m-aminobenzènethiol
 paraaminothiophénol
p-aminothiophénol
4-mercaptoaniline
paramercaptoaniline
p-mercaptoaniline
4-aminobenzènethiol
paraaminobenzènethiol
p-aminobenzènethiol
Structure
N° CAS 137-07-5 22948-02-3 1193-02-8
PubChem 8713 31577 14510
Formule brute C6H7NS
Masse molaire 125,19 g·mol−1
État solide à liquide liquide solide
Apparence solide ou liquide jaune
malodorant[1] 		liquide jaune clair[2] masse solidifié
jaune puante[3]
Point de fusion 26 °C[1] ?[2] 37 à 42 °C[3]
Point d'ébullition 234 °C[1] 190 °C à 16 hPa[4] 140 à 145 °C à 21 hPa[3]
Point d'éclair 79 °C (coupelle fermée)[1] 79 °C (coupelle fermée)[2] 113 °C[3]
Pression de vapeur 1 hPa à 69 °C[1]
Masse volumique 1,17 g·cm-3 (20 °C)[1] 1,179 g·cm-3 (25 °C)[2] -[3]
Indice de réfraction 1,642 (20 °C)[5] 1,656 (05 °C)[2]
SGH
SGH05 : Corrosif
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
SGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Attention[5]
SGH05 : Corrosif
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
[2]
SGH05 : Corrosif
Attention[3]
Phrase H et P
H302, H314, H317 et H410
H302, H312, H314 et H332
H314
P273 et P280

P310, P305+P351+P338 et P501
P280, P310 et P305+P351+P338
P280, P310 et P305+P351+P338

Synthèse

Les 2- et 4-aminothiophénol peuvent être préparés par réaction du 2- ou 4-chloronitrobenzène avec des agents réducteurs sulfurés[6].

Le 2-aminothiophénol fut d'abord synthétisé par A. W. Hofmann, qui l'a d'abord découvert par dissociation avec l'hydroxyde de potassium du produit de la réaction entre le chlorure de benzoyle et l'isothiocyanate de phényle , ou lorsqu'on chauffe le benzanilide avec du soufre[7].

Utilisations

Le 2-aminothiophénol peut être utilisé pour la préparation de 1,5-benzothiazépines en réagissant avec des dérivés de 1,3-diphénylpropénone et en utilisant des catalyseurs solides aluminosilicatés[8]. Il a également été utilisé dans la synthèse des dérivés de benzothiazole 2-substitués et de la 3-(benzothiazol-2-yl)coumarine[8]. Il peut également être utilisé pour la synthèse de phénothiazines.

Le 4-aminothiophénol peut être utilisé pour la préparation de polymères sur nanotubes[9] et de composés pharmaceutiques tels que l'azalanstat[10].

Notes et références

  1. ↑ a b c d e et f Entrée « 2-Aminothiophenol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 2024-05-14 (JavaScript nécessaire)
  2. ↑ a b c d e et f Fiche Sigma-Aldrich du composé 3-Aminothiophenol, consultée le 2024-05-14.
  3. ↑ a b c d e et f Fiche Sigma-Aldrich du composé 4-Aminothiophenol, consultée le 2024-05-14.
  4. ↑ (en) « 3-Aminobenzenethiol », sur tcichemicals.com (consulté le )
  5. ↑ a et b Fiche Sigma-Aldrich du composé 2-Aminothiophenol, consultée le 2024-05-14.
  6. ↑ Brevet EP 040900 Process for preparing 2- and 4-aminothiophenols, Cassella Farbwerke Mainkur Aktiengesellschaft.
  7. ↑ ETH-Zürich: Hermann Hauser: Zur Kenntnis der 2-Aminophenyl-benzthiazole
  8. ↑ a et b « 2-Aminothiophénol, 98 %, Thermo Scientific Chemicals », sur thermofisher.com (consulté le ).
  9. ↑ (en) Shirō Kobayashi, Helmut Ritter, David Kaplan, Enzyme-catalyzed synthesis of polymers (ISBN 978-3-540-29212-8)
  10. ↑ (en) Daniel Lednicer, Strategies for Organic Drug Synthesis and Design (ISBN 978-0-47019039-5)
Benzène disubstitué (40)
Thiophénol (5)
Aminobenzène (146)
Dernière mise à jour du contenu le .
Droit d'auteur : le texte de l'article est disponible sous la licence CC BY-SA 3.0.
Les détails concernant les licences et crédits des images sont disponibles en cliquant sur l'image.
Le site Wikimonde est un agrégateur d'articles encyclopédiques, il n'est pas à l'origine du contenu des articles, ni des images.
Le contenu de cet article est une copie de l'article d'origine (//fr.wikipedia.org/wiki/Aminothioph%C3%A9nol) publié sur Wikipédia (wiki collaboratif publié sous licence libre).
Le contenu des articles n'est pas garanti.
Le texte des articles n'est pas modifié par Wikimonde. Des modifications mineures de mise en page et des liens internes (pour faciliter la navigation) peuvent être effectués automatiquement.
Des crédits concernant les images peuvent être ajoutés automatiquement selon les informations fournis par le site d'origine.
Les images sont chargées depuis des sites externes, certaines peuvent ne pas s'afficher.
Auteurs de cet article « Aminothiophénol » :
TigH, Rhadamante, 1 utilisateur non enregistré.