Acide méthanetétracarboxylique

Acide méthanetétracarboxylique
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Identification
Nom UICPA acide tétraméthanecarboxylique
No CAS 193197-67-0
PubChem 19035093
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C5H4O8 [Isomères]
Masse molaire[1] 192,080 5 ± 0,006 7 g/mol
C 31,26 %, H 2,1 %, O 66,64 %,
Propriétés physiques
T° fusion prédit vers 180 °C[2]
T° ébullition prédit vers 430 °C[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide tétraméthanecarboxylique est un hypothétique composé organique, un acide carboxylique de formule C5H4O8 ou C(COOH)4. Si cet acide dont on pense qu'il est instable, n'a pas encore été synthétisé en , les méthanetétracarboxylates sont connus depuis longtemps comme sels et esters[3].

Méthanetétracarboxylate

L'anion méthanetétracarboxylate est tétravalent et de formule C5O84− ou C(COO−)4. Il consiste en quatre groupes carboxylate connectés sur le même atome de carbone central. Cet anion est constitué uniquement d'atomes de carbone et d'oxygène comme les deltates (C3O32−), squarates (C4O42−), croconates (C5O52−) ou mellitates (C12O126−).

Les sels comme le sel de sodium, Na4C(COO)4 peuvent être préparés par oxydation du pentaérythritol, C(CH2OH)4 avec l'oxygène dans une solution d'hydroxyde de sodium, NaOH (pour le sel de sodium), à pH 10 et à 60 °C, et en présence d'un catalyseur à base de palladium[4].

Pour les esters, l'ester tétraéthyle C(COO-C2H5)4, par exemple, est commercialisé comme produit chimique spécialisé[5] et a été utilisé en synthèse organique[6].

Notes

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ a et b Acide tétraméthanecarboxylique sur ChemSpider
  3. ↑ Backer, H. J.; Lolkema, J., Methanetetracarboxylic esters, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas et de la Belgique, 1939, vol. 58, pp. 23–33.
  4. ↑ Brevet japonais JP52128317, Preparation of methanetetracarboxylic acid salts.
  5. ↑ liste de fournisseurs sur chemindustry.com
  6. ↑ Armin de Meijere, Rafael R. Kostikov, Andrei I. Savchenko, Sergei I. Kozhushkov, Diethyl Cyclopropylidenemalonate : Facile Preparation, Generation in situ, and Various Transformations, European Journal of Organic Chemistry, 2004, vol. 2004(19), pp. 3992–4002.
Composé chimique hypothétique (25)
Acide carboxylique (209)
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