Acide iboténique

Acide iboténique
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Identification
Nom UICPA acide (S)-2-amino-2-(3-hydroxyisoxazol-5-yl)éthanoïque
No CAS 2552-55-8
No ECHA 100.151.170
PubChem 24277994
SMILES
InChI
Apparence cristaux incolores
Propriétés chimiques
Formule C5H6N2O4 [Isomères]
Masse molaire[1] 158,112 1 ± 0,006 g/mol
C 37,98 %, H 3,82 %, N 17,72 %, O 40,48 %,
Propriétés physiques
T° fusion 151-152 °C (anhydre); 144-146 °C (monohydrate)
Solubilité soluble dans le méthanol
Précautions
Directive 67/548/EEC
Toxique
T
Transport
-
   3462   
Écotoxicologie
DL50 38 mg·kg-1 (souris, oral) [3]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide iboténique est un composé organique qui est présent naturellement dans les champignons Amanita muscaria et Amanita pantherina, et dans d'autres. L'acide iboténique est un puissant neurotoxique qui est utilisé comme un "agent de lésions cérébrales" et s'est révélé hautement neurotoxique quand il est injecté directement dans le cerveau de souris et de rats[4].

Originellement, l'acide iboténique a été isolé, en 1960, de Amanita ibotengutake au Japon. A. ibotengutake est très semblable à A. pantherina.

Psychopharmacologie

Crédit image:
Onderwijsgek
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Amanita muscaria qui contient de l'acide iboténique

Quand de l'acide iboténique est ingéré, une petite portion est décarboxylée en muscimol. L'acide iboténique produit des effets enthéogéniques chez l'être humain à des doses de la gamme de 50–100 mg[5]. Le pic d'intoxication est atteint approximativement 2-3 heures après une ingestion orale[6] et consiste en un ou tous les symptômes suivants :

  • hallucination visuelle et perceptions sensorielles altérées ;
  • perte d'équilibre, vertiges ;
  • contractions musculaires (communément classées à tort comme des convulsions).

Ces effets perdurent généralement 6 à 8 heures selon la dose ingérée[7].

Usages dans les rituels chamaniques

L'acide iboténique (couplé aux autres substances comme le muscimol trouvé dans Amanita muscaria et Amanita pantherina) est un produit commun dans les rituels chamaniques. Le muscimol est excrété inchangé et de manière relativement importante dans les urines et il y a des soupçons avérés de chamanes réutilisant ces urines à des fins d'états de transe et même du reste de la tribu utilisant ses urines de chamane[8],[9].

Notes

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ fiche Sigma-Aldrich
  3. ↑ acide iboténique sur ChemIDplus
  4. ↑ Erowid.org -- Amanitas
  5. ↑ Chilton, 1975; Theobald et al., 1968
  6. ↑ Chilton 1975
  7. ↑ Chilton 1975; Ott 1976a
  8. ↑ erowid.org
  9. ↑ Philippe Silar et Fabienne Malagnac, Les champignons redécouverts, éditions Belin, , 231 p. (ISBN 978-2-7011-5902-7), chap. 9 (« Champignons et alimentation »), p. 174
Mycotoxine (33)
Isoxazole (14)
Acide aminé toxique (12)
Agoniste du récepteur GABAA (6)
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