Uvaricine

Uvaricine

Structure de l'uvaricine
Identification
No CAS 82064-83-3
PubChem 441645
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C39H68O7
Masse molaire[1] 648,953 ± 0,038 1 g/mol
C 72,18 %, H 10,56 %, O 17,26 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'uvaricine est une lactone d'acide gras bistétrahydrofuranoïde et le premier composé isolé de la classe des acétogénines, à partir de racines d'Uvaria acuminata[2], une annonacée. Ces molécules présentent des propriétés anticancéreux semble-t-il par inhibition de la NADH déshydrogénase des mitochondries[3]. Une première méthode de synthèse a été publiée en 1983[4], et un procédé amélioré offrant une meilleure stéréosélectivité l'a été en 2001[5].

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ (en) Michael S. Tempesta, George R. Kriek et Robert B. Bates, « Uvaricin, a new antitumor agent from Uvaria accuminata (Annonaceae) », Journal of Organic Chemistry, vol. 47, no 16,‎ , p. 3151-3153 (lire en ligne) DOI 10.1021/jo00137a024
  3. ↑ (en) M.Carmen Zafra-Polo, M.Carmen González, Ernesto Estornell, Sevser Sahpaz et Diego Cortes, « Acetogenins from annonaceae, inhibitors of mitochondrial complex I », Phytochemistry, vol. 42, no 2,‎ , p. 253-271 (lire en ligne) DOI 10.1016/0031-9422(95)00836-5 PMID 8688168
  4. ↑ (en) Ahmad Yazbak, Subhash C. Sinha et Ehud Keinan, « Total Synthesis of Uvaricin », Journal of organic Chemistry, vol. 63, no 17,‎ , p. 5863-5868 (lire en ligne) DOI 10.1021/jo980453a PMID 11672188
  5. ↑ (en) Steven D. Burke et Lei Jiang, « Formal Synthesis of Uvaricin via Palladium-Mediated Double Cyclization », Organic Letters, vol. 3, no 12,‎ , p. 1953-1955 (lire en ligne) DOI 10.1021/ol0160304 PMID 11405753
Furone (30)
Ester acétique (81)
Oxolane (55)
Dernière mise à jour du contenu le .
Droit d'auteur : le texte de l'article est disponible sous la licence CC BY-SA 3.0.
Les détails concernant les licences et crédits des images sont disponibles en cliquant sur l'image.
Le site Wikimonde est un agrégateur d'articles encyclopédiques, il n'est pas à l'origine du contenu des articles, ni des images.
Le contenu de cet article est une copie de l'article d'origine (//fr.wikipedia.org/wiki/Uvaricine) publié sur Wikipédia (wiki collaboratif publié sous licence libre).
Le contenu des articles n'est pas garanti.
Le texte des articles n'est pas modifié par Wikimonde. Des modifications mineures de mise en page et des liens internes (pour faciliter la navigation) peuvent être effectués automatiquement.
Des crédits concernant les images peuvent être ajoutés automatiquement selon les informations fournis par le site d'origine.
Les images sont chargées depuis des sites externes, certaines peuvent ne pas s'afficher.
Auteurs de cet article « Uvaricine » :
Pautard, WikiCleanerBot, OrlodrimBot, Rhadamante, Bob Saint Clar.