Tropacocaïne

Tropacocaïne
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Formule plane
Identification
Nom UICPA Benzoate de (3-exo)-8-méthyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yle[1] pour la tropacocaïne,
Benzoate de (3-endo)-8-méthyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yle pour la benzoyltropine.
No CAS 537-26-8[2]
No ECHA 100.007.877
PubChem 637578
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C15H19NO2
Masse molaire[4] 245,316 9 ± 0,014 1 g/mol
C 73,44 %, H 7,81 %, N 5,71 %, O 13,04 %,
pKa 9,88 à 15 °C[3]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La tropacocaïne est un alcaloïde tropanique chimiquement apparenté à la cocaïne. Ses effets psychoactifs sont mal connus, mais estimés bien moindres que ceux de la cocaïne, pour une toxicité similaire. La benzoyltropine est son isomère de configuration, légèrement plus actif[5].

Synthèse

La tropacocaïne est synthétisable à partir de la tropone en 5 étapes[6].

  1. Le noyau tropone est traité au tétrahydruroborate de sodium (NaBH4) pour donner du 3,5-cycloheptadièn-1-ol.
  2. Ce dernier réagit avec de l'acide benzoïque en présence de DCC, DMAP, et Dichlorométhane pour donner un ester de benzoate.
  3. Celui-ci est aziridinisé sur l'une des deux double liaisons du cycle heptadiène : cette réaction donne un racémique de deux diastéréoisomères (lesquels donneront par la suite soit de la tropacocaïne, soit de la benzoyltropine).

Notes et références

  1. ↑ « TROPACOCAINE | C15H19NO2 », sur www.chemspider.com (consulté le )
  2. ↑ a b c et d (en) PubChem, « Tropacocaine », sur pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (consulté le )
  3. ↑ I. M. Kolthoff. Biochem. Z. 162, 289 (1925)
  4. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  5. ↑ E. M. Meyer, L. T. Potter, C. L. De Vane et I. Irwin, « Effects of benzoyltropine and tropacocaine on several cholinergic processes in the rat brain », The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, vol. 254, no 2,‎ , p. 584–590 (ISSN 0022-3565, PMID 1974643, lire en ligne, consulté le )
  6. ↑ Winston L. Chow, Monica A. Gonzalez, Arabo A. Avanes et David E. Olson, « Rapid Synthesis of Psychoplastogenic Tropane Alkaloids », JACS Au, vol. 3, no 10,‎ , p. 2703–2708 (PMID 37885569, PMCID PMC10598824, DOI 10.1021/jacsau.3c00472, lire en ligne, consulté le )
Alcaloïde tropanique (13)
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Auteurs de cet article « Tropacocaïne » :
Anpaoba.