Sulfate de déhydroépiandrostérone

Sulfate de déhydroépiandrostérone
Image illustrative de l’article Sulfate de déhydroépiandrostérone
Structure du sulfate de déhydroépiandrostérone.
Identification
Nom UICPA [(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-diméthyl-17-oxo-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodécahydrocyclopenta[a]phénanthrén-3-yl]hydrogène sulfate
Synonymes

sulfate de déshydroépiandrostérone

No CAS 651-48-9
PubChem 12594
ChEBI 16814
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C19H28O5S [Isomères]
Masse molaire[1] 368,488 ± 0,024 g/mol
C 61,93 %, H 7,66 %, O 21,71 %, S 8,7 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le sulfate de déhydroépiandrostérone (sulfate de DHEA, SDHEA) est une hormone stéroïde produite par les glandes surrénales.

Biochimie

Le sulfate de DHEA est un intermédiaire du métabolisme de la déhydroépiandrostérone (DHEA). Il est produit par les sulfotransférases 1A1 et 1E1 (EC 2.8.2.1 et EC 2.8.2.4 respectivement), ces mêmes enzymes convertissent également l'estrone en sulfate d'estrone. Le sulfate de DHEA peut être reconverti en DHEA sous l'action de la stéroïde sulfatase (STS, EC 3.1.6.2).

Le sulfate de DHEA est un androgène faible, précurseur de plusieurs hormones sexuelles (androstènedione, œstradiol)[2].

Législation

Le SDHEA est, comme la DHEA, parfois utilisé comme complément alimentaire pour ses vertus supposées anti-âge. Son efficacité est sujette à caution et ses effets secondaires non négligeables[3]. En France, il ne peut être délivré que sur ordonnance médicale.

En raison de ses effets comme stéroïde anabolisant androgène (dérivé de la DHEA), le SDHEA est considéré comme un produit dopant dont la supplémentation est interdite chez les sportifs[4].

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ « Labtest - Sulfate de DHEA », sur www.labtestsonline.fr (consulté le )
  3. ↑ M.C. Rojnic, E. Marine-Barjoan et A. Bongain, « Impact du “phénomène DHEA” en médecine générale », La Lettre du Gynécologue, no 290,‎ (lire en ligne Accès libre)
  4. ↑ Code mondial andidopage - standard international - liste des interdictions 2022, Agence mondiale antidopage (lire en ligne), p. 6

Voir aussi
Voie du mévalonate
Vers l'HMG-CoA
Corps cétoniques
Vers le DMAPP
Géranyl-
Caroténoïdes
Voie du MEP/DOXP
Vers le cholestérol
Vers les stéroïdes
Stéroïdes
Corticostéroïdes
(C21 prégnane)
Minéralocorticoïdes
Glucocorticoïdes
Stéroïdes sexuels
Androgènes
(C19 androstane)
Œstrogènes
(C18 œstrane)
Progestagènes
(C21 pregnane)
Stéroïdes
non humains
Phytostérols
Ergostérols
Neurostéroïde (10)
Organosulfate (15)
17-cétostéroïde (8)
Métabolite humain (3)
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