Bromure de méthyltriphénylphosphonium

Bromure de méthyltriphénylphosphonium
Image illustrative de l’article Bromure de méthyltriphénylphosphonium
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Structure du bromure de méthyltriphénylphosphonium
Identification
No CAS 1779-49-3
No ECHA 100.015.654
No CE 217-218-9
PubChem 74505
SMILES
InChI
Apparence solide blanc[1]
Propriétés chimiques
Formule C19H18BrP
Masse molaire[2] 357,224 ± 0,017 g/mol
C 63,88 %, H 5,08 %, Br 22,37 %, P 8,67 %,
Propriétés physiques
T° fusion 230 à 234 °C[1]
T° ébullition 290 °C[1] (décomposition)
Solubilité 400 g/L[1] à 25 °C
Point d’éclair > 240 °C[1]
Précautions
SGH[1]
SGH06 : Toxique
SGH09 : Danger pour le milieu aquatique

Danger
H301, H411, P264 et P301+P310
NFPA 704[1]

Symbole NFPA 704.

 
Transport[1]
-
   2811   
Écotoxicologie
DL50 118 mg/kg (souris, oral)[3]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le bromure de méthyltriphénylphosphonium est un composé organophosphoré de formule chimique [(C6H5)3PCH3]Br. Il s'agit d'un sel de bromure Br− et du phosphonium (C6H5)3PCH3+. Il se présente sous la forme d'un solide blanc soluble dans les solvants polaires.

On peut le produire en traitant de la triphénylphosphine P(C6H5)3 avec du bromométhane CH3Br[4] :

Ph3P + CH3Br ⟶ Ph3PCH3Br.

Le bromure de méthyltriphénylphosphonium est le précurseur principal du méthylènetriphénylphosphorane (C6H5)3P=CH2, réactif de méthylénation couramment employé dans les réactions de Wittig ; cette conversion est réalisée à l'aide d'une base forte, comme le n-butyllithium[5] :

Ph3PCH3Br + BuLi ⟶ Ph3PCH2 + LiBr + BuH.

Notes et références

  1. ↑ a b c d e f g et h « Fiche du composé Methyltriphenylphosphonium bromide, 98+%  », sur Alfa Aesar (consulté le ).
  2. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. ↑ Fiche Sigma-Aldrich du composé Methyltriphenylphosphonium bromide, consultée le 30 octobre 2022.
    FDS : (en) « Methyltriphenylphosphonium bromide » [PDF], sur sigmaaldrich.com, Sigma-Aldrich, (consulté le )
  4. ↑ (en) George Wittig et U. Schoellkopf, « Methylenecyclohexane », Organic Syntheses, vol. 40,‎ , p. 66 (DOI 10.15227/orgsyn.040.0066, lire en ligne).
  5. ↑ (en) Lutz Fitjer et Ulrike Quabeck, « The Wittig Reaction Using Potassium-tert-butoxide High Yield Methylenations of Sterically Hindered Ketones », Synthetic Communications, vol. 15, no 10,‎ , p. 855-864 (DOI 10.1080/00397918508063883, lire en ligne).
Phosphonium quaternaire (4)
Bromure (84)
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