Acide lutéique

Acide lutéique
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Rhadamante
licence CC BY-SA 4.0 🛈
Formule topologique.
Identification
Nom systématique acide 3,4,8,9,10-pentahydroxy-6-oxobenzo[c]chromène-1-carboxylique
No CAS 476-67-5
PubChem 5319108
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C14H8O9
Masse molaire[1] 320,207 9 ± 0,014 5 g/mol
C 52,51 %, H 2,52 %, O 44,97 %,
Propriétés physiques
T° fusion Point de sublimation :
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L’acide lutéique est un acide organique présent dans des ellagitanins, type de tanins hydrolysables. C'est un produit naturel que l'on trouve dans des fruits, notamment ceux de Terminalia chebula.

L'acide lutéique est la monolactone de l'acide hexahydroxydiphénique. Il est présent dans la structure des tanins alnusiine et bicornine.

Références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  • (en) Nierenstein M. & Potter J., 1945. The distribution of myrobalanitannin. The Biochemical Journal. 39 (5): 390–392, DOI 10.1042/bj0390390, PMC 1258254, PMID 16747927.
  • (en) Yoshida T., Yazaki K., Memon M.U., Maruyama I., Kurokawa K., Shingu T. & Okuda T., 1989. Structures of alnusiin and bicornin, new hydrolyzable tannins having a monolactonized tergalloyl group. Chemical and pharmaceutical bulletin, volume 37, number 10, pages 2655-2660.

Liens externes

Types d'ellagitanins
Composés simples
Acides diphénoliques :
Acide déhydrohexahydroxydiphénique (DHHDP) Lactones :
Acides triphénoliques :
Acide valonéique Lactones :
  • Dilactone de l'acide sanguisorbique
  • Dilactone de l'acide tergallique
  • Dilactone de l'acide valonéique
Acides tétraphénoliques :
  • Acide isoterchébulique
Acide terchébulinique Lactones :
  • Acide gallagique
  • Dilactone de l'acide gallagique
Monomères
  • Acétonyl géraniine
  • Alnusiine
  • Bicornine
  • Carlésiine A
  • Casuarictine
  • Emblicanine A, B
  • Euscaphinine
  • Galloyl pédunculagine
  • Grandinine
  • Hélioscopinine B
  • Jolkinine
  • Lagerstannine A, B, C
  • Macranganine
  • Myrobalanitannine
  • Nupharine A, B, C, D, E, F
  • Pédunculagine
  • Punicalagine
  • Punigluconine
  • Phyllanemblinine A, B, C, D, E, F
  • Punicaline
  • Roburine E
  • Rugosine E
  • Sanguiine H-5
  • Sténophyllanine A, B, C
  • Strictinine
  • Tellimagrandine I, II
  • Teracataine
  • Terchébuline
  • Terflavine A, B
Ellagitanins C-glycosidiques
  • Castalagine (Vescalagine)
  • Castaline
  • Casuariine
  • Casuarinine
  • Punicacortéine A, B, C, D
Déhydroellagitanins (molécules contenant un motif de DHHDP)
  • Alnicortine
  • Euphorbine A
  • Euphorscopine
  • Excoecarianine
  • Géraniine
  • Granatine A, B
  • Hélioscopinine A
  • Acide mallotusinique
  • Supinanine
  • Terchébine
Ellagitanins transformés
molécules contenant de l'acide chébulique
  • Acide chébulagique
  • Acide chébulinique
molécules avec de l'acide élaeocarpusinique
  • Élaeocarpusine
  • Hélioscopine B
  • Mallojaponine (1-O-Galloyl-2,4-élaeocarpusinoyl-3,6-(R)-valonéayl-béta-D-glucose)
Oligomères
Dimères :
Trimères :
Tétramères :
Pentamère :
  • Mélastoflorine A
Autres
  • Flavono-ellagitanins (type hybride)
  • Urolithines (métabolites)
  • Ellagitanins de la grenade
Coumarine (19)
Pyrogallol (17)
Ellagitanin (16)
Isocoumarine (4)
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Auteurs de cet article « Acide lutéique » :
Caftaric, Rhadamante, Bob Saint Clar.