Acétylferrocène

Acétylferrocène
Image illustrative de l’article Acétylferrocène
Identification
No CAS 1271-55-2
No ECHA 100.013.676
No CE 215-043-2
Propriétés chimiques
Formule C12H13FeO[Fe(C5H4COCH3)(C5H5)]
Masse molaire[1] 229,076 ± 0,013 g/mol
C 62,92 %, H 5,72 %, Fe 24,38 %, O 6,98 %,
Propriétés physiques
T° fusion 82 °C[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acétylferrocène est un composé organométallique de formule (η5-C5H5)Fe(η5-C5H4COCH3). Il s'agit d'un ferrocène dont l'un des cycles a acquis un groupe acétyle par substitution. C'est un solide de couleur orange qui est soluble dans des solvants organiques.

L'acétylferrocène est préparé par acétylation du ferrocène, généralement avec de l'anhydride acétique :

(C5H5)2Fe + Ac2O → (C5H5)Fe(C5H4Ac) + AcOH.

L'expérience est souvent utilisé comme exemple dans des laboratoires d'enseignements pour illustrer l'acylation ainsi que les séparations chromatographiques.

L'acétylferrocène peut être converti en de nombreux dérivés, comme par réduction en un alcool chiral (C5H5)Fe(C5H4(OH)Me). Le dérivé oxydé, l'acétylferrocium, est utilisé comme oxydant dans les laboratoires de recherche.

Références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ « Acetylferrocene », sur CNESST
Fe(-II)
Fe(0)
Fe(I)
  • FeH 
Organofer(I)
Fe(0,II)
Fe(II)
Organofer(II)
Fe(0,III)
Fe(II,III)
Fe(III)
Organofer(III)
Fe(VI)
Composé organofer (24)
Composé sandwich (9)
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Auteurs de cet article « Acétylferrocène » :
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