4-HO-DiPT
| 4-HO-DiPT | |
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 Crédit image: licence CC BY-SA 3.0 🛈  Crédit image: licence CC BY-SA 3.0 🛈 |
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| Identification | |
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| Nom UICPA | 3-[2-[di(propan-2-yl)amino]éthyl]-1H-indol-4-ol |
| Synonymes |
N,N-diisopropyl-4-hydroxytryptamine, |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.214.853 |
| PubChem | 21854225 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | Poudre blanche (chlorhydrate)[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C16H24N2O [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 260,374 6 ± 0,015 2 g/mol C 73,81 %, H 9,29 %, N 10,76 %, O 6,14 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 283,2 °C (chlorhydrate)[1] |
| Solubilité | 4-HO-DiPT chlorhydrate[3] : |
| Caractère psychotrope | |
| Catégorie | Hallucinogène psychédélique |
| Mode de consommation | |
| Autres dénominations |
Iprocine |
| Risque de dépendance | Très faible |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Le 4-HO-DiPT (ou iprocine) est une tryptamine hallucinogène, structurellement proche de la psilocine.
Historique
Le 4-HO-DiPT est découvert par Alexander Shulgin dans les années 1990, et décrit pour la première fois dans son livre TiHKAL: The Continuation[5].
Il est aujourd'hui considéré comme un NPS, et fait partie des tryptamines de synthèse les plus consommées[6].
Statut légal
Il s'agit d'une substance contrôlée en Suède[7], ainsi que dans l'État de Floride[8].
Chimie
Structure chimique
Le 4-HO-DiPT est un dérivé hydroxylé du DiPT, et plus généralement une tryptamine substituée , en position R4 par un groupe hydroxy et en positions RN1 et RN2 par deux groupes isopropyle.
Il a pour formule semi-développée HO-C8H5N-(CH2)2-N(CH(CH3)2)2.
Synthèse
Le 4-HO-DiPT est synthétisé à partir de 4-HO-DET , d'éther diéthylique, de chlorure d'oxalyle, de diisopropylamine, de chloroforme et d'hydrogénosulfate de sodium[5].
Pharmacologie
L'action pharmacologique du 4-HO-DiPT est encore mal connue et n'a pas fait l'objet d'études (en 2017).
Effets
Les effets du 4-HO-DiPT se rapprochent de ceux de la psilocine[9] et durent de 2 à 3 heures, ce qui est moins que la plupart des tryptamines[4].
Effets recherchés
- modification de la perception des couleurs
- hallucinations
- hallucinations auditives
- amélioration de l'humeur, euphorie
- fous rires
Effets secondaires
Conséquences
Le 4-HO-DiPT étant un NPS, ses conséquences à long terme sur la santé ne sont pas encore connues, et aucune étude n'a encore été menée sur son action pharmacologique ni sur sa toxicité.
Notes et références
- (en) « 4-Hydroxy-DIPT monograph », sur Scientific Working Group for the Analysis of Seized Drugs, (consulté le ).
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ (en) « 4-hydroxy DiPT (hydrochloride) safety data sheet », sur Cayman Chemicals, (consulté le ).
- (en) Erowid, « 4-Hydroxy-DIPT dose », sur Erowid, (consulté le ).
- (en) Alexander Shulgin et Ann Shulgin, TiHKAL : The Continuation, , 804 p. (ISBN 0-9630096-9-9, lire en ligne).
- ↑ (en) Débora González, Mireia Ventura, Fernando Caudevilla, Marta Torrens et Magi Farre, « Consumption of new psychoactive substances in a Spanish sample of research chemical users », Human Psychopharmacology, vol. 28, no 4, , p. 332-340 (lire en ligne).
- ↑ (sv) Morgan Johansson, « Förordning om ändring i förordningen (1999:58) om förbud mot vissa hälsofarliga varor », sur notisum.se, (consulté le ).
- ↑ (en) The Florida Legislature, « Drug Abuse Prevention and Control », sur Online Sunshine, (consulté le ).
- ↑ (en) Roberta Tittarelli, Giulio Mannocchi, Flaminia Pantano et Francesco Saverio Romolo, « Recreational Use, Analysis and Toxicity of Tryptamines », Current Neuropharmacology, vol. 13, no 1, , p. 26-46 (lire en ligne).
