Il devient professionnel en 1999 au sein de l'équipe Saint-Quentin-Oktos. Evoluant en troisième division, celle-ci obtient une wild card pour disputer Paris-Roubaix en 2000. Jean-Michel Thilloy est le seul coureur de l'équipe à terminer cette course, à la 74e place[1]. En , il est victime d'une chute lors du critérium d'Issoire, en compagnie de l'Allemand Marcel Wüst. Celui-ci est contraint d'arrêter sa carrière, tandis que Thilloy s'en relève avec des côtes cassées, une perforation d'un poumon et une plaie au cuir chevelu,[3].
