1-Méthylguanosine
1-Méthylguanosine | |
Structure de la 1-Méthylguanosine | |
Identification | |
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Nom UICPA | 1-méthylguanosine |
Synonymes |
m1G |
No CAS | |
No ECHA | 100.159.022 |
No CE | 630-718-5 |
PubChem | 96373 |
ChEBI | 19062 |
SMILES | |
InChI | |
Propriétés chimiques | |
Formule | C11H15N5O5 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 297,267 3 ± 0,012 4 g/mol C 44,44 %, H 5,09 %, N 23,56 %, O 26,91 %, |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
La 1-méthylguanosine (m1G) est un nucléoside dont la base nucléique est un dérivé méthylé de la guanine, l'ose étant le β-D-ribofuranose. Elle est présente naturellement dans certains ARN de transfert et ARN ribosomiques[2] ; un résidu de m1G se trouve par exemple en position 9 de l'ARNtAla, entre le bras accepteur et le bras du dihydrouracile[3] :
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Crédit image:licence CC BY-SA 3.0 🛈
La méthylation de la guanine sur l'atome d'azote 1 rend impossible la formation d'une paire de bases Watson-Crick.
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain et James A. McCloskey, « Summary: the modified nucleosides of RNA », Nucleic Acids Research, vol. 22, no 12, , p. 2183-2196 (PMID 7518580, PMCID 523672, DOI 10.1093/nar/22.12.2183, lire en ligne)
- (en) Robert W. Holley, Jean Apgar, George A. Everett, James T. Madison, Mark Marquisee, Susan H. Merrill, John Robert Penswick et Ada Zamir, « Structure of a Ribonucleic Acid », Science, vol. 147, no 3664, , p. 1462-1465 (PMID 14263761, DOI 10.1126/science.147.3664.1462, Bibcode 1965Sci...147.1462H, lire en ligne)