Terbutaline

Terbutaline
Image illustrative de l'article Terbutaline
Structure chimique de la terbutaline
Identification
Nom UICPA (RS)-5-[2-[(1,1-diméthylenthyl)amino]-1-hydroxyéthyl]-1,3-benzènediol
No CAS 23031-25-6
23031-32-5 (sulfate)
No EINECS 245-385-8
Code ATC R03AC03, R03CC03
PubChem 5403
ChEBI 9449
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C12H19NO3  [Isomères]
Masse molaire[1] 225,2842 ± 0,012 g/mol
C 63,98 %, H 8,5 %, N 6,22 %, O 21,31 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
Terbutaline
Noms commerciaux
  • Bricanyl (Belgique, France, Suisse, Canada)
Classe

1. Bronchodilatateur (Belgique, France, Suisse, Canada)
2. Utérorelaxant parentéral (France)

Autres informations Sous classe :

La terbutaline est un médicament sympathicomimétique agoniste des récepteurs β2-adrénergiques, utilisé comme bronchodilatateur à action rapide et pour retarder l'accouchement prématuré.

Propriétés de la molécule

La terbutaline est une substance cristalline incolore. Le sulfate de terbutaline est une poudre cristalline blanche à blanc-grisâtre, soluble à raison de 1 g / 1-5 ml d'eau et 1 g / 250 ml d'éthanol. Sa saveur est amère.

Indications

Les indications sont :

  • traitement symptomatique des crises d'asthme aiguës ;
  • prophylactie de l'asthme bronchial ;
  • BPCO ;
  • (parentéral) tocolyse en cas d'accouchement prématuré.

Stéréochimie

Le terbutalène contient un stéréocentre et se compose donc de deux énantiomères. Pratiquement c'est le racémique, c'est-à-dire le mélange 1:1 des formes (R) et (S) qui est utilisé[2] :

Énantiomères de terbutaline
(R)-Terbutalin Structural Formula V1.svg
numéro CAS : 37394-31-3
(S)-Terbutalin Structural Formula V1.svg
numéro CAS : 90877-48-8

Voir aussi

Articles connexes

Liens externes

  • Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Terbutaline

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. F. v. Bruchhausen, G. Dannhardt, S. Ebel, A. W. Frahm, E. Hackenthal, U. Holzgrabe (Hrsg.): Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis: Band 9: Stoffe P-Z, Springer Verlag, Berlin, Aufl. 5, 2014, S. 804, ISBN 978-3-642-63389-8.