Tétrafluoroborate de nitronium

Tétrafluoroborate de nitronium

Structure du tétrafluoroborate de nitronium
Identification
No CAS 13826-86-3
No ECHA 100.034.107
PubChem 11073463
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule BF4NO2 [Isomères]
Masse molaire[1] 132,81 ± 0,008 g/mol
B 8,14 %, F 57,22 %, N 10,55 %, O 24,09 %,
Propriétés physiques
Masse volumique 1,268 g·cm-3[2]
Précautions
SGH[2]
SGH05 : Corrosif
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
SGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique

Danger
H302, H314, H317, H334, P261, P280, P310 et P305+P351+P338
Transport[2]
-
   3264   

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le tétrafluoroborate de nitronium est un composé chimique de formule NO2BF4. Il s'agit d'un sel constitué de cations nitronium NO2+ et d'anions tétrafluoroborate BF4 qui se présente sous la forme d'un solide cristallisé incolore. Il réagit avec l'eau H2O pour former de l'acide fluorhydrique HF(aq) et de l'acide nitrique HNO3, raison pour laquelle il doit être manipulé en milieu anhydre. Il est faiblement soluble dans les solvants organiques.

Il peut être préparé par addition d'un mélange de fluorure d'hydrogène HF anhydre et de trifluorure de bore BF3 à une solution d'acide nitrique HNO3 et de pentoxyde d'azote N2O5 dans le nitrométhane CH3NO2[3].

Il est utilisé comme réactif de nitration des composés aromatiques. Il permet de réaliser la nitration de ces composés dans des conditions plus douces que celles requises par le procédé traditionnel faisant intervenir l'acide nitrique HNO3 et l'acide sulfurique H2SO4. Son action sur le benzène C6H6 conduit ainsi au nitrobenzène C6H5NO2.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a b c et d Fiche Sigma-Aldrich du composé Nitronium tetrafluoroborate solution 0.5 M in sulfolane, consultée le 26 décembre 2014.
  3. (en) Kenneth Schofield, Aromatic nitration, Cambridge New York, Cambridge University Press, , 376 p. (ISBN 978-0-521-23362-0, OCLC 6357479, lire en ligne), p. 88.