Nicéthamide

Nicéthamide
Nicéthamide
Image illustrative de l'article Nicéthamide
Structure de la nicéthamide
Identification
Nom UICPA N,N-diéthyl-3-pyridinecarboxamide
Synonymes

coramine

No CAS 59-26-7
No ECHA 100.000.380
No EINECS 200-418-5
Code ATC R07AB02
PubChem 5497
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C10H14N2O
Masse molaire[1] 178,231 ± 0,0097 g/mol
C 67,39 %, H 7,92 %, N 15,72 %, O 8,98 %,
Propriétés physiques
fusion 25 à 27 °C [2]
ébullition 298,05 °C [3]
Masse volumique 1,07 g·cm-3 (liquide,20 °C)[4]
Point d’éclair 113 °C [5]
Précautions
Directive 67/548/EEC[5]
Toxique
T

Phrases R : 25, 36/37/38,

Phrases S : 26, 45,
Transport[5]
-
   2811   

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le nicéthamide (commercialisé sous le nom de coramine) est un stimulant cardiovasculaire.

Utilisation dans le sport

Le nicéthamide fait partie de la liste des substances interdites par le Code mondial antidopage[6]. Les cyclistes Jaime Huélamo et Aad van den Hoek ont été contrôlés positifs à cette substance lors des Jeux olympiques de 1972. Le nicéthamide était alors autorisé par l'Union cycliste internationale, mais interdit par le Comité international olympique. La sprinteuse américaine Torri Edwards est contrôlée positive à cette substance en 2004 et suspendue deux ans. L'escrimeuse Laura Flessel elle aussi contrôlée positif au nicéthamine en 2002 a été suspendue 3 mois par sa fédération internationale. En 2013, le joueur de tennis Marin Čilić est suspendu quatre mois pour prise de nicéthamine[7].

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Ali Khalafi-Nezhad, Abdolkarim Zare, Abolfath Parhami, Mohammad Navid Soltani Rad et Gholam Reza Nejabat, « Silica-Supported 2,4,6-Trichloro-1,3,5-triazine as an Efficient Reagent for Direct Conversion of Carboxylic Acids to Amides Under Solvent-Free Conditions », Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements, vol. 182, no 3,‎ , p. 657-666 (DOI 10.1080/10426500601047214)
  3. (en) « Nikethamide » sur NIST/WebBook, consulté le 21 janvier 2010
  4. (en) L.A. Goncharova, A.V. Starkov et I.A. Rubtsov, « Synthesis of some N-substituted nicotinamides », Pharmaceutical Chemistry Journal, vol. 6, no 3,‎ , p. 150-151 (DOI 10.1007/BF00771128)
  5. a, b et c Sigma-Aldrich Catalogue en ligne
  6. [PDF] Code mondial antidopage - Liste des interdictions 2010
  7. « Cilic suspendu neuf mois », sur L'Equipe,

Sources